La quinta stagione della serie televisiva Una mamma per amica (5), composta da 22 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 21 Settembre 2004 al 17 Maggio 2005. Disponibile in Italia dal 31 Maggio 2005 al 29 Luglio 2005.
Trama di Una mamma per amica 5. Emily e Richard sono separati in casa, Rory e Lorelai litigano per via di Dean, ma la loro relazione va avanti fino a che Lindsay non li scopre e caccia suo marito di casa, lasciando Dean amareggiato e pentito del suo comportamento. Ciononostante continua a stare con la sua amata Rory, ma un nuovo ragazzo fa girare la testa alla giovane Gilmore: Logan Huntzberger, ragazzo ricco e viziato, giornalista del giornale dell'Università e scapestrato membro della Brigata della Vita e della Morte. Dean capisce che Rory ha intrapreso un'altra strada e le dice addio, stavolta per sempre. Logan e Rory si frequentano senza impegno, ma alla lunga capiscono che tra di loro c'è qualcosa di più che una semplice storia. Richard, geloso delle attenzioni che Emily sta ricevendo da un altro uomo, le fa una scenata di gelosia e le intima di ritornare a casa, cosa che lei accetta di buon grado. Lorelai e Luke muovono i primi passi nella loro relazione e il loro legame diventa sempre più forte. Luke cerca di ingraziarsi i suoi genitori, ma Emily s'intromette tra di loro andando da Christopher per metterlo in allarme. Christopher, che nel frattempo è stato lasciato da Sherry, si presenta alla festa che Emily e Richard hanno organizzato per il rinnovo delle promesse nuziali. Chris pianta una scenata e Luke prende le distanze da Lorelai per riflettere sulla situazione. Lorelai chiude tutti i contatti con sua madre per punirla di essersi impicciata e Emily capisce di aver commesso un terribile errore. Nel frattempo Rory fa la conoscenza del papà di Logan, un importante uomo d'affari nel mondo della stampa, il quale le fa capire chiaramente che non ha un'alta opinione di lei, ne come possibile fidanzata di suo figlio, ne come futura giornalista. Rory, distrutta da queste affermazioni, decide di lasciare Yale, e dopo aver litigato con sua madre si trasferisce a casa dei nonni. Lorelai, affranta dal comportamento di sua figlia, si ritrova tra le braccia forti di Luke e gli chiede di sposarlo.
La situazione è ancora tesa tra Lorelai e Rory per via di quello che c'è stato con Dean. Emily annuncia alla famiglia che lei e Richard si sono separati. Rory decide di parlare con Dean di quello che è accaduto, ma durante l'incontro fanno di tutto tranne che parlare e quando Dean esce dalla casa di Rory, litiga furiosamente con Lindsay. Emily decide di distrarsi andando in Europa e chiede a Rory di accompagnarla. Lorelai e Luke cominciano i primi passi per costruire la loro relazione, ma Luke è costretto ad allontanarsi dalla città per dare una mano a sua sorella e suo cognato con il lavoro.
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Luke torna a Stars Hollow dopo quasi due mesi di assenza. Rory chiama Lorelai per chiederle scusa del suo comportamento e scrive una lettera a Dean. Sookie si accorge che Lorelai è molto stressata per via del lavoro e decide di organizzare una serata tra ragazze per alleggerire la tensione. Emily e Rory ritornano dall'Europa esauste per le attenzioni degli affascinanti uomini europei. Michel è costretto a fare il babysitter per dei bambini ospiti alla locanda. Lindsay scopre la lettera di Rory e caccia di casa Dean, lei e sua madre incontrano Rory e Lorelai per strada e fanno una scenata a entrambe.Lane si accorge che si sta innamorando di Zack. Rory è infelice per la piega che ha preso la sua storia con Dean, quando quest'ultimo le esprime la sua amarezza per il modo in cui ha trattato sua moglie.
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Luke e Lorelai hanno il loro primo appuntamento ufficiale in un ristorante gestito da vecchi amici di famiglia di Luke. Ricordano il loro primo incontro e lui le mostra l'oroscopo che Lorelai gli diede, conservato gelosamente nel suo portafogli. Trascorrono la notte insieme a casa di Luke, la mattina dopo, Lorelai scende giù alla tavola calda per preparare la colazione e tutti i clienti la colgono sul fatto mentre ha indosso solo la camicia di Luke. Taylor convoca il consiglio cittadino per dimostrare che la relazione tra i due creerebbe uno squilibrio di alleanze in tutta la cittadina. Rory fa la conoscenza di Logan, uno studente di Yale molto ricco e viziato che si dimostra scortese con il suo amico Marty. Paris decide di organizzare una commemorazione per Asher, ma tutti gli studenti la scambiano per una strana festa a tema. Emily si fa prendere dal panico quando si accorge che suo marito ha una vita sociale di cui lei non è a conoscenza e va da Rory per sfogarsi.
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Rory scopre che Asher ha lasciato in eredità a Paris un enorme e antica macchina da stampa che Paris decide di tenere nell'appartamento. Lorelai e Sookie organizzano la campagna elettorale di Jackson, ma Lorelai si accorge che Taylor è molto depresso per la faccenda e si chiede se stia facendo la cosa giusta. Dean e Rory hanno difficoltà a trovare un posticino per starsene tranquilli. Lane confessa a Zack i sentimenti che ha per lui.
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La pressione del mandato elettorale diventa insopportabile per Jackson, Lorelai e Rory cercano di far riavvicinare Richard e Emily. Dean e Rory escono insieme a Luke e Lorelai, ma la serata diventa tesa quando Luke dimostra senza scrupoli ciò che pensa di Dean. Richard si interessa ad un nuovo hobby e Emily compra una panic-room. Zack non reagisce alla dichiarazione di Lane, così quest'ultima si rimangia tutto, dando a Zack una scossa che lo porterà finalmente ad agire.
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Rory scopre che Logan, oltre a essere figlio di un magnate della stampa, è un membro dello staff del Daily News. Dopo varie idee scartate per il nuovo articolo, Rory scopre che Logan fa parte di una società segreta e decide di convincerlo a raccogliere materiale. Sookie si innervosisce quando la locanda decide di sopprimere temporaneamente il turno del pranzo per risparmiare sui costi. Rory e Lorelai si ritrovano da sole alla cena del venerdì così decidono di ordinare la pizza e mangiarla sul pavimento del salotto. Christopher chiama Lorelai in preda allo sconforto perchè Sherry ha deciso di trasferirsi a Parigi e di lasciarlo da solo con la piccola Gigi. Sookie realizza che il suo umore suscettibile è dovuto alla gravidanza. Rory decide di intervenire tra suo padre e sua madre e chiede a Christopher di lasciare in pace Lorelai.
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Emily scopre che Luke sta uscendo con Lorelai e così lo invita alla cena del venerdì. Lorelai cerca un modo per evitargli la serata che si prospetta spinosa, ma Luke le dice di non preoccuparsi, che lui è pronto ad affrontare i suoi genitori. Zack e Lane si danno il primo appuntamento e trascorrono una piacevole serata a casa, dopo aver cacciato fuori Brian. Dopo la serata orribile con Emily, Luke è costretto a giocare a golf con Richard. Rory viene ''rapita'' da Logan e portata a un raduno della Brigata della Vita e della Morte.
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Emily decide una tregua temporanea con Richard per organizzare una serata in onore di Rory, con il losco intento di trovarle un marito tra i giovani studenti di Yale. Liz e T.J. comprano casa a Stars Hollow. La signora Kim scopre che Lane e Zack si sono abbracciati in pubblico. T.J. e Liz litigano, rovinando la cena romantica di Lorelai e Luke. Logan si fa vivo alla festa giusto in tempo per salvare Rory dall'ennesimo snob e Rory scopre che i suoi nonni sono amici dei genitori di Logan da molto tempo. Dean capisce che la sua storia con Rory è finita e che le loro vite hanno preso direzioni diverse.
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Jackson cerca in tutti i modi di gestire la fame spaventosa di Sookie, Emily decide che vuole ricominciare ad avere appuntamenti e chiama Lorelai per avere dei suggerimenti. Lorelai invita Christopher e Gigi a pranzo alla locanda e invita Rory per farle una sorpresa. Luke da una mano a T.J. con il sistema idraulico della nuova casa. Emily trascorre una bellissima serata galante, ma tornata a casa scoppia in lacrime. Marty chiede a Rory di uscire, ma ormai Rory lo vede solo come un amico, inoltre il suo interesse è catturato da un altro ragazzo...
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Miss Patty celebra i suoi 40 di carriera nello stesso giorno dell'anniversario della morte del padre di Luke. Paris e Doyle escono insieme. Marty finalmente realizza che Rory e Logan hanno un interesse reciproco. Lorelai cerca di fare qualcosa di carino per risollevare l'umore di Luke, ma le sue azioni avranno conseguenze inaspettate. Rory chiede l'aiuto di suo nonno per organizzare uno scherzo ai danni di Logan. Rory fa da babysitter ad una studentessa della Chilton Academy, ma controllare Anna è più complicato di quanto Rory immagini.
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Christopher tenta di fare la pace con Rory e va a trovarla a Yale, con scarsi risultati. Lorelai trascorre la notte a consolare Christopher, sconvolto per la morte di suo padre. Tuttavia, presa dai sensi di colpa non dice la verità a Luke. Richard e Emily hanno una breve riconciliazione quando si occupano di un cagnolino smarrito.
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Rory offre a Logan aiuto per scrivere un articolo per il Daily News, ma rimane delusa quando lui non la invita alla festa dove sarà ospite uno scrittore famoso. Richard diventa geloso quando vede Emily parlare con un altro uomo. Fa una scenata e impone ad Emily di tornare a casa con lui. I Gilmores fanno la pace e decidono di rinnovare le promesse nuziali. Emily va da Christopher per avvisarlo che le cose tra Lorelai e Luke stanno diventando serie.
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Emily e Richard organizzano il loro matrimonio con Rory come testimone e Lorelai come damigella d'onore. Luke e Christopher litigano furiosamente al matrimonio, Logan e Rory ballano insieme, fino a quando Rory non trascina Logan in una stanza per baciarlo. Lorelai scopre che sua madre ha interferito nella sua vita privata e mentre stanno scattando le foto le dice che con lei ha chiuso.
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Lorelai fa del suo meglio per riappacificare le cose con Luke, ma Luke le dice che ha bisogno di tempo. Lorelai cade in uno stato di profonda disperazione e presa dall'angoscia chiama Luke nel cuore della notte. Logan invita Rory nella sua stanza, ma quando arriva Rory scopre che non sono soli. Sookie chiama Rory per soccorrere Lorelai che ormai non si alza neanche dal letto. Rory non ha l'auto e Logan gentilmente le presta l'auto e anche l'autista. Taylor non si fa gli affari propri e coinvolge tutta la città nella rottura tra Luke e Lorelai.
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Lorelai decide di assumere un atteggiamento diverso e smette di piangersi addosso, specie quando scopre che Luke ha spostato la barca. Nel frattempo Luke s'impegna a costruire le scenografie per la recita scolastica quando sente dire in giro che ci sarà anche Lorelai come costumista. Nel frattempo a Yale, Rory e Marty organizzano una serata a base di cinema, ma Logan li invita fuori a cena con tutto il suo gruppo.
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Richard e Emily ritornano dalla seconda luna di miele e alla cena del venerdì Rory arriva senza sua madre. Lorelai si rifiuta di parlare o incontrare Emily e organizza una serata con Sookie. Rory sorprende tutti prendendo le difese di Lorelai facendo una scenata alla nonna per aver interferito nella vita privata di sua madre. Nel frattempo Luke è molto depresso senza Lorelai e tratta i clienti in modo orribile, arrivando a cacciarli fuori dalla tavola calda. Emily decide di andare a parlare con Luke e Lane scopre che gli insegnamenti di sua madre sono più radicati di quanto pensasse.
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Ora che Luke e Lorelai sono tornati insieme Lorelai può finalmente tornare alla tavola calda. Rory e Logan escono ancora insieme, anche se continuano a essere una coppia ''aperta''. Tuttavia quando Rory va al compleanno di Finn in compagnia di Robert, Logan diventa molto geloso. Emily e Richard sono convinti che avendo chiesto a Luke di fare pace con Lorelai, quest'ultima automaticamente avrebbe fatto pace con sua madre. Niente di più lontano dalla realtà, infatti alla cena del venerdì si presenta solo Rory.
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Il vecchio Twickham muore, lasciando come ultime volontà che la sua casa diventi un museo per due mesi. A sorpresa, Luke si offre volontario per i lavori di ristrutturazione della casa. Lorelai viene intervistata da una rivista in merito al successo della locanda. Lane sospetta che Zack la stia tradendo con Sophie. Rory e Paris trascorrono il weekend a Stars Hollow tentando di resistere alla tentazione di chiamare rispettivamente Logan e Doyle. Dean dice a Luke che si trovano nella stessa barca e che prima o poi Lorelai si annoierà e lo lascerà.
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Rory capisce finalmente che tra lei e Logan c'è qualcosa di più di un'uscita occasionale e dice a Logan che forse è meglio che siano solo amici. Lui per tutta risposta le dice che invece vuole formalizzare il loro rapporto. Lei ne è felice, ma la famiglia di Logan non la pensa allo stesso modo. Luke diventa sostituto chef al Dragonfly, rimpiazzando temporaneamente Sookie, che deve rimanere a letto per il resto della gravidanza. Sookie si sente minacciata dalla presenza di Luke nel suo regno e interferisce in tutti i modi. Paris scopre perchè Doyle non l'ha richiamata per tutto questo tempo.
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Rory comincia il suo internato, Taylor decide di chiudere il museo e di vendere la casa, per la gioia di Luke. Richard e Emily invitano Rory e Logan a cena, Lorelai ha un incontro d'affari che potrebbe portarla a viaggiare molto nel suo futuro.
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L'articolo viene pubblicato e Luke e Lorelai si danno ai festeggiamenti. Sookie ha le doglie e Rory fa una chiacchierata non proprio allegra, con Mitch Huntzberger che le apre gli occhi sulle sue scelte lavorative. Luke scopre che non è l'unico a voler comprare casa Twickham e Emily accoglie in casa una ballerina straniera.
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Lorelai va a prendere Rory alla stazione di polizia per portarla a casa. Durante il tragitto Logan chiama per parlare con Rory, ma Lorelai non vuole che lei gli parli ne che lo veda, convinta che rubare lo yacht sia stata un'idea di Logan. Rory le spiega che in realtà è stata una sua idea e che quindi la colpa e sua se sono stati arrestati. Logan scopre che suo padre ha ferito i sentimenti di Rory e lo dice anche a Lorelai. Rory decide di lasciare Yale e chiede aiuto ai nonni. Anche Lorelai si rivolge ai suoi genitori per avere supporto e per convincere insieme Rory a tornare a Yale, purtroppo le cose non vanno come previsto e i nonni decidono di prendere le parti di Rory invece di aiutare Lorelai nel suo progetto. Rory si trasferisce dai nonni, spezzando il cuore di Lorelai. Mentre sta spiegando la situazione a Luke, Lorelai gli chiede si sposarlo.
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