La seconda stagione della serie televisiva Una mamma per amica (2), composta da 22 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 9 Ottobre 2001 al 21 Maggio 2002. Disponibile in Italia dal 13 Agosto 2002 al 13 Settembre 2002.
Trama di Una mamma per amica 2. Max ha chiesto a Lorelai di sposarlo, ma alla vigilia del matrimonio lei si accorge che non è pronta per un passo del genere e in preda a un impulso un po' pazzo, lei e Rory partono per un viaggio in macchina nel cuore della notte. La storia d'amore tra Dean e Rory continua, ma la tranquillità non è uno dei suoi punti di forza. Il rapporto tra i due ragazzi è costantemente agitato da incursioni esterne: i mille impegni di Rory con la scuola, Tristan, un figlio di papà che ci prova spudoratamente con Rory e per finire in bellezza arriva Jess, il nipote ribelle e intellettuale di Luke. Rory si sente immediatamente attratta da lui e nonostante tenti di non lasciarsi andare al suo istinto, le cose non fanno che peggiorare. Lorelai e Sookie decidono di aprire insieme una loro attività, ma il loro sogno non riesce a spiccare il volo per via di alcuni ostacoli lungo la strada. Jackson chiede a Sookie di sposarlo e la sera prima delle nozze, tra Lorelai e Christopher si riaccende la fiamma della passione, solo per essere spenta bruscamente quasi immediatamente. Rory cede finalmente ai suoi sentimenti e bacia appassionatamente Jess, ma incapace di affrontarne le conseguenze, scappa via a Washington per un seminario estivo.
Lane è presa dal panico quando i suoi le comprano un biglietto solo - andata per la Korea. Luke e Lorelai parlano della proposta di matrimonio di Max e Lorelai riflette sui consigli di Luke. Lorelai accetta la proposta di Max e lo dice a tutti tranne che ai suoi genitori. Rory porta Dean a cena dai nonni per festeggiare i voti che ha avuto alla Chilton, ma Richard tratta malissimo Dean non ritenendolo all'altezza di sua nipote. Rory s'infuria e per difendere Dean litiga col nonno. Emily viene a sapere del matrimonio di sua figlia da Sookie e la delusione di essere stata tenuta fuori è molto forte.
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Rory si impegna in 1000 attività extrascolastiche per riempire il suo curriculum in vista dell'ammissione al college. Questo le porta via molto tempo e la sua relazione con Dean ne soffre. Richard e Rory fanno la pace. Ferita dal comportamento di sua figlia, Emily è molto fredda nei confronti di Lorelai che finalmente le dice del matrimonio. Tutta Stars Hollow è invitata alla festa di fidanzamento.
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Lorelai, Sookie, Emily, Michel e Rory vanno ad un club di drag queen per celebrare l'addio al nubilato di Lorelai. Emily intrattiene il gruppo raccontando aneddoti della settimana precedente al suo matrimonio, dando motivo a Lorelai di realizzare quello che sta per fare. Lorelai chiama Christopher per dirgli del matrimonio, ma più tardi a casa propone un viaggio - fuga a Rory perchè ha deciso di annullare il matrimonio.
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Rory e Lorelai vanno ad Harvard per dare un'occhiata in giro per vedere come sarà la vita universitaria di Rory. Tornati a casa Lorelai scoppia in lacrime quando vede il bellissimo altare che Luke aveva fatto per il suo matrimonio. Luke conforta Lorelai ma in realtà esulta segretamente per il fallimento del matrimonio. Lorelai decide che il suo sogno di avere una locanda tutta sua non rimarrà più soltanto un sogno.
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La sorella di Luke, Liz, chiede a suo fratello se può ospitare suo figlio Jess, un ragazzo problematico che ha bisogno di una guida. Già dalla prima sera, in cui Lorelai da una cena di benvenuto, è chiaro che Jess ha realmente bisogno di una guida e di un po' di disciplina, ma soprattutto dell'aiuto di suo zio. Alla prima occasione se la svigna e Luke e Lorelai vanno a cercarlo. Il giorno dopo Taylor chiama Luke per dirgli che Jess ha rubato dei soldi, Luke ne parla con Jess, ma il dialogo è talmente frustrante che Luke scaraventa Jess nel lago. Paris decide di voler creare l'inferno per Rory al giornale e fa di tutto per sabotarla, non ultimo le fissa un'intervista con Max, sapendo benissimo che sarà spiacevole e imbarazzante.
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Rory fa il suo debutto in società e Christopher arriva in città per scortarla al ballo. Con somma sorpresa di Lorelai, Rory acconsente di andare a fare spese con la nonna. Lorelai è piacevolmente sorpresa dal nuovo Christopher, ma rimane scioccata sapendo che adesso ha una relazione stabile con Sherrie.
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Il preside della Chilton decide che le ragazze Gilmore devono estendere la loro vita sociale nell'ambito scolastico se vogliono che scriva una solida raccomandazione per Rory. Così Rory fa la conoscenza di un gruppo di ragazze che si fa chiamare Le Puff. Paris spiega a Rory che è un'associazione segreta molto esclusiva e che lei ha provato a inserirsi nel gruppo per anni senza nessun risultato. Le Puff acconsentono all'inserimento di Paris su richiesta di Rory e le trascinano nel cuore della notte nell'ufficio del preside per una sorta di iniziazione che però non ha l'esito sperato. Da canto suo Lorelai si aggrega al club della ex allieve della Chilton e si offre di organizzare una sfilata di beneficenza ospitandola alla locanda. La madre di Lorelai è molto contenta che la figlia finalmente frequenti persone del suo ceto sociale, e si ritrova coinvolta nella sfilata per dare una mano a Lorelai.
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Lorelai e Sookie si organizzano per realizzare il loro sogno di aprire una locanda, ma incontrano già il primo ostacolo quando la proprietaria della casa che hanno scelto si rifiuta di venderla. In città arriva Mia, la padrona dell'Indipendence Inn, che ha accolto Lorelai come una figlia quando era incinta di Rory e senza un posto dove andare. Lorelai si sente in colpa nei suoi confronti, avendo deciso di lasciare il suo posto di lavoro come direttrice e le cose si complicano ulteriormente quando la nonna incontra Mia per caso. La situazione diventa tesa alla notizia che Mia ha deciso di vendere la locanda e Lorelai e Sookie hanno un'accesa discussione. Jess combina uno scherzo abbastanza eclatante e la città intera si solleva contro di lui, ma Luke lo difende a spada tratta. Rory tuttavia fa una ramanzina a Jess dicendogli che è un idiota e che non merita tutto l'appoggio di suo zio.
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Lorelai riceve un tardivo biglietto di congratulazioni per il suo fallito matrimonio con Max, la cosa la sconvolge a tal punto che Sookie le consiglia di dare un taglio netto con il passato e riprendere le fila della sua vita. Lorelai decide di seguire il consiglio e accetta l'invito a cena di un suo collega di corso, Paul. Il giorno dopo, mentre è da Luke a fare colazione con Rory, Paul entra alla tavola calda accompagnato dai suoi giovani genitori, e Lorelai si rende conto che Paul è molto più giovane di quanto pensasse e subito tutti la prendono in giro per questo. Luke è stranamente calmo e Sookie rivela a Lorelai che Luke ha da sempre una cotta enorme per lei. Rory, Paris, Madeleine e Louise devono mettere in scena Romeo e Giulietta per il festival teatrale della Chilton. Tristan ottiene il ruolo di Romeo e Rory quello di Giulietta. Rory è preoccupata che Tristan possa rivelare a Dean del bacio che c'è stato tra loro.
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Una bufera di neve rovina i piani di Sookie per la cena storica in costume che ha organizzato. Per salvare la serata, Lorelai invita tutti gli amici di Stars Hollow al posto dei clienti che hanno disdetto e Rory la convince a invitare anche i nonni per risollevare l'umore di Richard che è alquanto a terra. Durante la cena Emily scopre che suo marito ha dato le dimissioni senza avvisarla e ne rimane sconvolta. Jess tenta di intromettersi tra Rory e Dean, aiutato dal fatto che Dean deve badare a sua sorella minore.
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Lorelai e Rory litigano quando quest'ultima chiede un prestito al nonno per riparare la casa che è distrutta dalle termiti. Lane diventa una cheerleader e il fatto crea attriti tra lei e Rory. Dopo aver tentato in tutti i modi di ottenere un prestito, Lorelai è costretta ad accettare l'aiuto di sua madre.
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Richard viene in visita a Stars Hollow, facendo ammattire Rory e Lorelai con i sui giudizi su ogni aspetto delle loro vite. Paris è in cerca di una storia da scrivere e perseguita gli abitanti di Stars Hollow. Rory viene inaspettatamente acclamata quando incoraggia Kirk a togliere dagli scaffali alcuni film per adulti.
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Ogni anno a Stars Hollow si organizza un'asta di beneficenza che ha come tema i cestini per il pranzo. Purtroppo quest'anno i preparativi per l'evento scatenano una serie di controversie tra le coppie della città. Jess entra in competizione con Dean per il cestino di Rory, causando l'ennesimo litigio tra i due, Jackson si rifiuta di comprare il cestino preparato da Sookie perchè lei si oppone alla convivenza, mentre il cestino di Lorelai è preso d'assalto da ben tre contendenti, reclutati da Miss Patty che ha deciso di trovare un buon partito per Lorelai.
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Christopher arriva in città con la sua fidanzata Sherrie. La loro relazione è diventata ''seria'' e Sherrie vuole conoscere la figlia di Chris. Senza avvisare Emily, Lorelai da' la serata libera a Rory e porta Christopher alla cena del venerdì. Emily scopre che Chris è fidanzato con Sherrie e ci rimane molto male. Si rifugia in cucina seguita a ruota da Lorelai che le chiede spiegazioni sul suo comportamento. Emily confessa che nel suo cuore ha sempre sperato in una loro riconciliazione, ma ora che i suoi progetti sono crollati miseramente, da' la colpa a Lorelai per aver tenuto a distanza Christopher.
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Rory si imbarca nell'impresa titanica di far cambiar idea a sua madre su di Jess. Per far funzionare il suo piano convince Lorelai ad assumerlo per dei lavoretti domestici così da fargli guadagnare qualche dollaro. Luke è un po' esasperato dal disordine che c'è nel suo appartamento da quando Jess è andato a vivere con lui e quindi decide di ampliare la sua casa. Dean osserva che Rory non ha al polso il braccialetto che le ha regalato e Rory va in panico quando realizza che non si era accorta di averlo perso.
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Emily e Lorelai trascorrono un fine settimana in un centro benessere e Emily, su ispirazione di Lorelai riesce ad allentare le redini del suo carattere serio e autoritario. Rory è entusiasta di avere la casa tutta per se, ma l'arrivo inaspettato di Paris e Jess manda all'aria i suoi piani e crea un malinteso con Dean.
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Lorelai e Rory prendono le redini della tavola calda quando Luke deve assentarsi per i funerali dello Zio Louie. Taylor deve fare i conti con un nuovo negozio di alimentari che gli sta sottraendo i clienti. Emily decide di aiutare Sookie ad organizzare il suo matrimonio, ma si fa prendere troppo la mano dai preparativi scioccando la povera Sookie.
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Rory chiede aiuto al nonno per un progetto di economia della Chilton. Richard accetta di buon grado e realizza quanto gli manca il suo lavoro, decidendo di avviare una nuova attività. Michel riceve la visita di sua madre, Giselle, e i due sono talmente affiatati da sembrare una coppia di amici. Lorelai si lascia scappare qualche commento di troppo e Giselle ridiventa mamma in tutto e per tutto assillando il povero Michel con mille domande sulla sua vita. Dean ha paura che Rory stia perdendo interesse per lui e cerca di starle il più vicino possibile.
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Lorelai si lamenta delle scelte cinematografiche di Taylor per la serata del Cinema in piazza e Taylor allora le affida la responsabilità della scelta. Luke chiede a Rory di aiutare Jess con i compiti, visto che sta per essere bocciato e Lorelai acconsente a malincuore. Jess propone una pausa a Rory per un gelato e mentre sono in macchina hanno un incidente che lascia Rory con un braccio rotto. Lorelai se la prende con Luke e gli fa una scenata, causando una rottura dei loro rapporti.
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Richard avvia un nuovo ufficio e con l'aiuto di Lorelai cerca una segretaria. Dean torna a casa. Lane s'innamora di una batteria che vede nel nuovo negozio musicale di Stars Hollow e decide che vuole diventare una batterista rock. Rory si accorge che tutta la città da' la colpa a Jess per l'incidente e Luke decide che ne ha abbastanza e va a pescare, chiudendo la tavola calda.
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Lorelai e Rory fanno colazione da Sookie nel tentativo di evitare Luke, ma Lorelai non può evitare un incontro imbarazzante al supermarket, dove lui fa orecchie di mercante ai suoi tentativi di fare pace. Lorelai studia come una pazza per gli esami finali e Rory invita i nonni alla cerimonia senza dirlo alla madre per farle una sorpresa. Jess chiama Rory nel cuore della notte e Rory decide di non andare a scuola e prende un autobus per Manhattan. Christopher manda a Lorelai un cesto pieno di delizie e una collana per il suo diploma. Rory sbaglia autobus per il ritorno e si perde la cerimonia di sua madre, arrivata a casa le chiede perdono in mille modi. Lorelai si rende conto che Rory è innamorata pazza di Jess, anche se lei lo nega spudoratamente, e così decide di perdonarla.
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Il matrimonio di Sookie si avvicina e sia lo sposo che la sposa sono in stato di agitazione, per non parlare di Michel che sta organizzando l'evento. Lorelai finalmente va a chiedere scusa a Luke, il quale accetta le scuse ma rimane freddo e distante. Christopher viene in città per la rimozione del gesso di Rory e decide di rimanere per il matrimonio. Confessa a Lorelai che lui e Sherrie si sono lasciati e la notte prima delle nozze lui e Lorelai riprendono le fila del loro amore mai sopito, per la gioia di Rory e di Emily. Paris si candida come presidente del corpo studentesco ma i sondaggi non la danno tra le favorite. Decide di chiedere aiuto a Rory e le chiede di candidarsi come vicepresidente; se vincono andranno a trascorrere sei settimane a Washington D.C. Durante il matrimonio Christopher scopre che Sherrie aspetta un bambino e decide di tornare da lei, non volendo ripetere lo stesso errore che ha commesso con Rory. Lorelai è distrutta dalla notizia e si prepara a trascorrere un'estate in solitudine visto che Rory ha vinto le elezioni e ha deciso di andare a Washington, decisione presa anche per colpa di Jess.
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