La seconda stagione della serie televisiva The Odd Couple (2), composta da 13 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 7 Aprile 2016 al 13 Maggio 2016.
Oscar e Felix sono ossessionati dalla coppia del piano di sopra che litiga in continuazione e decidono di salvare il loro matrimonio. Nel frattempo, Dani ed Emily si sfidano in una corsa a chi arriva prima sull'Empire State Building.
Oscar e Murph hanno in mente di organizzare una festa “come ai vecchi tempi”, quando vengono a sapere che Felix ha accettato di andare fuori per il fine settimana per dormire per la prima volta con Emily.
Oscar si trova di fronte a un dilemma personale quando inizia ad uscire con la giovane tata che lavora per la sua vicina Charlotte; Allo stesso tempo, Emily è stanca di fare sempre quello che vuole Felix.
Un sogno di Oscar si avvera: gli viene chiesto di fare il primo lancio durante una partita dei New York Mets. Per rendere la giornata ancora più speciale, Felix decide di sorprendere Oscar invitando il padre ad unirsi a loro allo stadio.
Oscar tenta di impressionare Charlotte acquistando un tavolo alla raccolta fondi a favore della Filarmonica di New York. Dani incontra la moglie di Teddy, Diane festeggia il suo terzo anno di lavoro con Oscar.
Oscar e Charlotte hanno dei dubbi su come far evolvere il loro rapporto. Nel frattempo, Felix con l’aiuto di Teddy cerca di superare la sua paura per i cani, quando Emily gli affida il suo amico a quattro zampe.
Teddy suggerisce che Dani dovrebbe partecipare allo show radiofonico di Oscar perchè lo aiuterebbe a battere Rich Eisen, il suo principale rivale. Nel frattempo, Felix è entusiasta di incontrare la madre di Emily, ma le cose non vanno come vorrebbe.
Felix organizza una cena con tutti gli amici per festeggiare il compleanno di Emily e rompere la tradizione negativa di questa giornata. Nel frattempo, Oscar si trova di fronte un altro ostacolo nel suo rapporto con Charlotte dopo che lei gli presenta suo figlio, Evan.
Oscar viene a sapere che Felix è stato un bambino prodigio al gioco degli scacchi e lo incoraggia a riprendere a giocare per fare soldi. Nel frattempo, Emily cerca di capire il motivo per cui Felix si comporta in modo strano, ora che ha ripreso a giocare a scacchi.
Felix organizza un appuntamento tra Oscar e Emily nella speranza che possa essere l'inizio di una bella amicizia. Nel frattempo, Teddy accetta di aiutare Dani a negoziare il suo primo contratto come voce fuori campo per una pubblicità.
Felix vuole sorprendere Emily imparando a guidare e per farlo chiede aiuto a tutti i suoi amici tranne Oscar, perché pensa che sia un pessimo guidatore.
Felix e Oscar corrono uno contro l'altro per la presidenza dell'associazione inquilini dell'edificio dove vivono, ma Oscar non si rende pienamente conto di cosa significhi essere presidente.
Murph convince Oscar a iscriversi ad un sito di appuntamenti online, così Oscar va al suo primo appuntamento al buio e si trova di fronte Ashley, l'ex-moglie di Felix.