Insieme a Ken Loach e Mike Leigh, tra i registi inglesi più apprezzati da pubblico e critica, Michael Winterbottom attraversa negli anni tutti i generi del cinema, dalle pellicole drammatiche politicamente impegnate a film-documentari sulla globalizzazione. Un cinema crudo, onesto, coraggioso che ha incontrato lungo la strada interpreti di talento come Kate Winslet (Jude) e Robert Carlyle (Go Now).
Regista e sceneggiatore, Winterbottom studia alla Queen Elizabeth's Grammar School della natia Blackburn; si iscrive alla Oxford University, al corso di letteratura inglese, e diventa compagno di stuudi del regista Marc Evans. Studia Cinema alla Bristol University e diventa assistente regista di Lindsay Anderson. Ventenne si sposa con scrittrice Sabrina Broadbent, dalla quale avrà due figli e dalla quale divorzierà qualche anno dopo.
Dopo aver diretto alcune fiction televisive e il documentario dal titolo Ingmar Bergman - The Magic Lantern, debutta con la regia cinematografica con Forget About Me con Ewen Bremner. Seguono nel 1995 Butterfly Kiss - Il bacio della farfalla, storia d'amore saffico tra due disadattate in fuga, e Go Now con un commovente Robert Carlyle nei panni di un giovane operaio colpito da sclerosi multipla. Con Jude porta sullo schermo uno splendido romanzo di Thomas Hardy e affida a Kate Winslet il ruolo complesso della giovane Sue Bridehead, ossessione amorosa del cugino Jude (Christopher Eccleston), introverso scalpellino inglese.
Con il drammatico Benvenuti a Sarajevo racconta il coraggio di un gruppo di giornalisti durante la guerra nella ex Jugoslavia e con la commedia With or Without You mette in scena uno spigliato triangolo sentimentale. Nel 2000 torna ad adattare per il grande schermo un romanzo di Thomas Hardy The mayor of Casterbridge che sul grande schermo diventa Le bianche tracce della vita. Intenso, raffinato, epico, il film offre a Milla Jovovich uno dei ruoli migliori della sua carriera, quello di Lucia, affascinante ex tenutaria di un bordello. Con Cose di questo mondo racconta le gesta di due cugini che, dopo la fine del conflitto in Afghanistan, partono alla ricerca di un futuro migliore. Cambia completamente genere con il fantascientifico Codice 46 e torna a parlare di politica con The Road to Guantanamo (Orso d'Oro a Berlino come miglior regista).
In A Mighty Heart - Un cuore grande dirige la star di Hollywood Angelina Jolie nel ruolo della moglie di Daniel Pearl, giornalista ebreo del Wall Street Journal caduto in una trappola di un movimento integralista musulmano. In Genova dirige Colin Firth nei panni di un uomo che, in seguito alla morte della moglie, decide di fare un viaggio in Italia assieme a sua figlia con l'intenzione di lasciarsi alle spalle il terribile lutto.
2006 Premio Orso d'argento per la miglior regia per The Road to Guantanamo
2003 Premio Orso d'oro per Cose di questo mondo
2006 Candidatura Premio Alexander Korda per il miglior film britannico per A Cock and Bull Story
2006 Candidatura Film Europeo 2006 per The Road to Guantanamo
2006 Candidatura Miglior regista europeo per The Road to Guantanamo
2004 Candidatura Miglior Regista Europeo - Jameson People's Choice per Codice 46
2003 Candidatura Regista Europeo 2003 per Cose di questo mondo
2007 Premio Miglior documentario per The Road to Guantanamo
2023 Regia, Sceneggiatura, Soggetto, Produzione
2021 Regia
2010 Regia
2008 Regia, Sceneggiatura, Montaggio, Produzione
Il regista Michael Winterbottom riporterà sul grande schermo Addio alle armi e il protagonista del film tratto dall'opera di Hemingway sarà Tom Blyth.
La video intervista a Michael Winterbottom, Olivier Guerpillon, Julia von Heinz e Jaco Van Dormael, registi di Isolation, film collettivo in cui ogni autore, compreso Michele Placido, ha raccontato il lockdown con un corto.
Boris Johnson, attuale primo ministro del Regno Unito, sarà al centro di una nuova miniserie ambientata durante la pandemia di Covid, diretta regista inglese Michael Winterbottom
STX Entertainment sta cercando un nuovo regista a cui affidare la pellicola che racconta l'amicizia tra Ebert e Russ Meyer.
Il lungometraggio The Face of an Angel, diretto da Michael Winterbottom, si ispira al delitto avvenuto in Italia.