Zoolander compie vent'anni e nel corso delle celebrazioni per il cult di Ben Stiller scopriamo che il ruolo di Hansel, modello "bello bello in modo assurdo" rivale di Derek Zoolander, ha rischiato di essere occupato da Jake Gyllenhaal.
Prima dell'ingaggio di Owen Wilson, anche Jake Gyllenhaal si era sottoposto al provino per il ruolo del super modello Hansel, come rivela lo stesso Ben Stiller a Empire:
"Owen Wilson era la prima scelta, ma all'epoca sembrava che fosse impegnato in un altro progetto. Così ho dovuto tenere alcune audizioni per cercare un altro interprete, audizioni che non sono risultate particolarmente memorabili... tranne una. L'unica che ricordo chiaramente era quella di un giovane Jake Gyllenhaal che ha fornito una versione di Hansel a occhi spalancati davvero divertente".
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All'epoca, Gyllenhaal aveva appena fatto il debutto sulle scene con Cielo d'ottobre e si preparava a recitare in Donnie Darko, muovendo i primi passi verso ruoli più di alto profilo.
Alla fine, però, Owen Wilson si è reso disponibile per le riprese, e il resto è storia.