The Lady in the Van racconta la vera storia dell'amicizia un po' tesa di Alan Bennett con Miss Mary Shepherd, una senzatetto scontrosa, eccentrica e antigienica con cui Bennett fece amicizia negli anni '70 prima di consentirle di parcheggiare il suo furgone nel vialetto della sua casa di Camden "per tre mesi".
Miss Shepherd rimase lì per 15 anni; man mano che la storia si sviluppa, Bennett scopre la vera identità di Miss Shepherd: Margaret Fairchild, un'ex allieva talentosa del pianista Alfred Cortot. Aveva interpretato Chopin ai Proms, aveva tentato di diventare una suora ed era stata affidata a un istituto da suo fratello.
In seguitò fuggì dall'istituto e il suo furgone fu investito da un motociclista, per la cui morte si credeva colpevole , e da allora in poi aveva vissuto nel timore di essere arrestata. A proposito della donna su cui è basata la pellicola Maggie Smith ha dichiarato: "Nessuno capirà mai perché è finita così."
The Lady in the Van è stato girato nella vera casa sulla strada dove si sono svolti gli eventi, Gloucester Crescent a Camden Town. Alcune delle stesse persone conosciute dalla vera Miss Shepherd vivevano ancora lì quando iniziarono le riprese del film.