Jake Gyllenhaal rimpiange di aver accettato di recitare nel film Prince of Persia: Le sabbie del tempo, uscito dieci anni fa. "Non era il ruolo giusto per me" - ha detto l'attore qualche anno dopo, sostenendo di aver imparato una grande lezione proprio con questo film.
Nel 2019, intervistato da Yahoo, l'attore - già contestato all'epoca in quanto uomo bianco scritturato per un ruolo teoricamente mediorientale - ha commentato in questi termini l'esperienza: "Penso di aver imparato molto da quel film, nel senso che ora passo molto tempo a ragionare sui ruoli che scelgo e il motivo per cui li scelgo. Capiterà per forza che ti sbagli e pensi 'Questo non era giusto per me' o 'Questo non calzava a pennello'. Ce ne sono stati diversi di quel tipo. E poi diversi altri che erano perfetti." Ai tempi il pubblico sembrò concordare con l'attore, poiché il film, costato 150 milioni di dollari, incassò soltanto 336 milioni nel mondo, continuando una china discendente per i progetti prodotti da Jerry Bruckheimer in collaborazione con la Disney. Fu comunque, all'epoca, l'adattamento cinematografico di un videogioco più visto di sempre, fino all'uscita del film di Warcraft nel 2016.
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Dopo l'esperienza di Prince of Persia: Le sabbie del tempo, che sulla carta doveva lanciare un franchise, Jake Gyllenhaal si è concentrato maggiormente su progetti più piccoli, recitando in film come Prisoners, Lo Sciacallo - Nightcrawler, Animali notturni e Stronger - Io sono più forte. Nel 2019 è tornato nel mondo dei blockbuster con Spider-Man: Far From Home, dove interpreta il perfido Quentin Beck alias Mysterio, e c'è chi sostiene che potrebbe tornare in altri film del Marvel Cinematic Universe nonostante la morte del personaggio, dato che Beck sarebbe perfettamente di simulare il proprio decesso.
Jake Gyllenhaal ha attualmente in cantiere uno spettacolo teatrale a Londra, che doveva andare in scena quest'anno ma è stato spostato al 2021, e si parla di lui per un possibile adattamento cinematografico de Il confessore, romanzo di Jo Nesbø su un tossico che evade per vendicare la morte del padre.