C'era una volta un giovane principe che fu mandato dal padre, il re dell'Est, fino in Egitto, allo scopo di trovare una perla. Quando il principe arrivò la gente versò lui da bere in una coppa. Non appena il principe bevve dimenticò di essere il figlio di un re, perse memoria della perla e cadde in un sonno profondo.
Il padre di Rick gli leggeva spesso questa favola da bambino. Rick (Christian Bale) è un autore di commedie che vive a Santa Monica. Rick desidera qualcosa di diverso, qualcosa che vada oltre la vita che conosce, ma non sa cosa sia, né come trovarlo.
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La morte di suo fratello Billy grava su di lui come un'ombra. Suo padre Joseph (Brian Dennehy) prova a causa di questa perdita degli enormi sensi di colpa. L'altro fratello, Barry (Wes Bentley), sta attraversando un periodo difficile e si è appena trasferito a Los Angeles dal Missouri, dove sono cresciuti, e Rick lo sta aiutando a rimettersi in piedi.
Rick cerca distrazione in compagnia delle donne: Della (Imogen Poots); Nancy (Cate Blanchett), una dottoressa con la quale è stato sposato; una modella di nome Helen (Freida Pinto); Elizabeth (Natalie Portman), che ha messo incinta; una spogliarellista che si chiama Karen (Teresa Palmer); e una giovane donna che lo aiuta a guardare avanti, di nome Isabel (Isabel Lucas).
Gli sembra che le donne sappiano molto più di lui. Lo avvicinano al cuore delle cose, al mistero. Ma è tutto inutile. Le feste, i flirt, la carriera: nulla lo soddisfa. Eppure, ogni donna, ogni uomo che ha incontrato nel corso della sua vita è servito, in qualche modo, come guida, come messaggero.
La strada per l'est si snoda davanti a lui. Si metterà in viaggio? Oppure il coraggio lo abbandonerà? Rimarrà sveglio? O lascerà che sia solo un sogno, una speranza, una fantasia passeggera? Il viaggio è appena cominciato.
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