Dopo Angelina Jolie e il suo Unbroken, per Jack O'Connell è la volta di un progetto ormai epico come il Don Quixote di Terry Gilliam. Secondo quanto riportato da Variety, però, i tempi sembrerebbero essere maturi tanto da programmare l'inizio riprese in primavera e un'uscita nelle sale a maggio 2016. Ad interpretare, in una forma o nell'altra, Don Quixote sarà, invece, John Hurt chiamato a sostituire Robert Duvall. Il viaggio di The Man Who Killed Don Quixote ha avuto inizio nell'ormai lontano 2000. Il ruolo del protagonista era stato pensato per Johnny Depp, chiamato ad interpretare Toby Grosini, un uomo trasportato indietro nel tempo e trasformato nel fedele Sancho Panza di un ormai deluso e disilluso Don Quixote.
Il film, però, ha dovuto affrontare molte difficoltà che hanno portato a ritardi biblici nella programmazione delle riprese. Tanto che lo stesso Depp non è stato più disponibile per il progetto. Da quel momento molti nomi si sono succeduti nel ruolo di Toby, tra cui anche quello di Ewan McGregor, fino ad arrivare a quello di Jack O'Connell. In totale questo sarebbe il settimo tentativo fatto da Gillian per realizzare il film, ma il regista non si da certo per vinto. "Sette è il mio numero fortunato, quindi rompiamo la maledizione e facciamo questo film.'
