La storia d'amore di Gigi D'Alessio e Anna Tatangelo è durata quindici anni: i due cantanti si sono innamorati l'uno dell'altra dopo un concerto di Gigi, hanno avuto un figlio insieme, il piccolo Andrea, e sono andati molto vicini a unirsi in matrimonio prima di lasciarsi definitivamente nel 2020.
Gigi e Anna sono stati costretti ad affrontare ostacoli e pregiudizi quando hanno iniziato a frequentarsi: il cantante napoletano era sposato con Carmela Barbato e aveva tre figli quando conobbe la Tatangelo. Tra Gigi ed Anna, inoltre, ci sono più di vent'anni di differenza: quando la loro relazione è stata resa nota, nel 2006, Gigi aveva 39 anni ed Anna soltanto 19.
I due si conobbero alla fine di un concerto quando Anna aveva 16 anni: "L'ho conosciuto a un concerto, subito dopo Sanremo 2002. Mio padre mi scortava ovunque e se incontravamo un artista mi obbligava a fare una foto con lui, che vergogna. Così è successo anche con Gigi che poi mi ha detto: tu sei la ragazza che ha vinto il Festival? Ho una canzone che ti vorrei far ascoltare".
Nel maggio del 2002 Gigi e Anna pubblicarono il loro primo duetto, Un nuovo bacio, che raggiunse la posizione numero 8 nella classifica dei grandi successi del momento. Ma il vero amore tra i due sbocciò durante la tournée in Australia: "Ho iniziato a vederlo con occhi diversi. Facevamo delle lunghe chiacchierate... e abbiamo scoperto che l'antipatia nascondeva una simpatia".
Nonostante i pregiudizi altrui Gigi e Anna sono sempre andati dritti per la loro strada e nel marzo del 2010 hanno messo al mondo il loro primo ed unico figlio: Andrea. Nel 2017 arriva la crisi e quando D'Alessio capisce che sta per perdere la madre del suo quarto figlio prova a riconquistarla: "Le ho chiesto perdono, ho capito che la stavo perdendo davvero. Io senza Anna non vivo, lei è tutta la mia vita".
A proposito del matrimonio, dopo la crisi, la cantante dichiara: "Sì, ho sofferto a non essere sposata con Gigi, ce lo chiedeva anche nostro figlio. Poi capisci che c'è un legame che va oltre, ma certo da piccola ho sognato l'abito bianco. Ora non lo sogno più, ma non lo escluso, è un sacramento in cui credo."
Il 3 marzo 2020 Anna Tatangelo stessa annuncia che lei e Gigi D'Alessio non stanno più insieme attraverso un post pubblicato sul suo profilo Instagram: "Gigi ed io non stiamo più insieme da un po'. Ci abbiamo provato, in ogni modo, ma non ci siamo riusciti. Succede a tanti, è successo anche a noi. Le nostre strade si dividono ma sono sicura che cammineremo sempre l'uno accanto all'altra per nostro figlio Andrea. È per lui che spero che la nostra privacy, in questo momento difficile e delicato, venga rispettata".