Sin dal primo episodio, in cui si intravidero, nei panni di "loro stessi", Mark Wahlberg (produttore esecutivo della serie ed ispirazione per il personaggio di Vincent Chase, detto Vince) e Ali Larter, Entourage si è contraddistinto, sulla falsariga de I protagonisti di Robert Altman, per la presenza di numerose guest star più che disposte a concedersi all'autoderisione, in particolare a partire dalla seconda stagione (il primo anno, come ha ricordato Doug Ellin in una recente intervista al mensile inglese Empire, fu più magro).
A questi aggiungiamo anche vari caratteristi di talento, come Gary Cole e William Fichtner, che hanno impreziosito i vari episodi interpretando personaggi fittizi (ma comunque basati su veri protagonisti di ciò che accade dietro le quinte a Hollywood). In onore dell'uscita dell'Entourage cinematografico, che continua la gloriosa tradizione della serie prendendo in giro, tra gli altri, Liam Neeson ed Armie Hammer, facciamo un viaggio a ritroso nel tempo, ricordando le guest star più strepitose della versione televisiva.
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15. Ralph Macchio
Entourage si è sempre divertito a mettere alla berlina l'idea dell'attore superato, i cui giorni di gloria sono ormai lontani. Basti pensare al personaggio di Johnny "Drama" Chase, fratello maggiore semisconosciuto di Vince (interpretato, splendidamente, da Kevin Dillon, fratello meno noto di Matt Dillon), che vive ancora della fama di una serie televisiva di culto e frequenta altri attori con un curriculum simile. Tra questi c'è Ralph Macchio, ai tempi eroe di Karate Kid - Per vincere domani e oggi presunto "nemico" di Drama, poiché sarebbe stato lui, inavvertitamente, a farlo bandire a vita dalla Playboy Mansion di Hugh Hefner (tutto questo nell'episodio Aquamansion, nella seconda stagione). Si prepara quindi uno scontro fra i due attori, con Macchio che sta al gioco sfidando il rivale in posa "Daniel-San" e mentendo alla moglie circa le sue attività ricreative. Da notare che, otto anni dopo, ha di nuovo interpretato "se stesso" in How I Met Your Mother (dove Barney Stinson è convinto che Macchio sia il cattivo di Karate Kid).
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14. Martin Landau
Veterano del grande e del piccolo schermo dal 1953 (aveva 25 anni), Martin Landau ne ha vissute di tutti i colori. Un po' come il suo personaggio in Entourage: un produttore attempato di nome Bob Ryan che avrebbe tra le mani il progetto perfetto per Vince, ossia un biopic dei Ramones, ma ha una certa tendenza a perdersi in digressioni ed aneddoti sulle star con cui ha fatto cose di dubbio gusto nel corso degli anni. Un connubio quasi perfetto tra personaggio ed attore, poiché secondo Kevin Connolly, che nella serie interpreta Eric Murphy, Landau era solito raccontare, tra un ciak e l'altro, storie su James Dean, Montgomery Clift, Intrigo internazionale... Non c'è da stupirsi che un'autentica leggenda di Hollywood abbia avuto una nomination all'Emmy per la sua partecipazione al programma (tre episodi nella terza stagione, uno nella quinta), né che abbia accettato di tornare, di sfuggita, per il film.
13. Eminem
Il rapper di Detroit appare nel finale della settima stagione, Lose Yourself, che condivide il titolo con la canzone che gli valse l'Oscar nel 2003 (per la colonna sonora di 8 Mile). Reclutato grazie ad Adrian Grenier (Vince), che lo intervistò per un documentario, Eminem gioca con la propria reputazione da bad boy, con un cameo che culmina in un pugno in faccia proprio per il malcapitato Vincent, reduce dalla rottura con Sasha Grey e diretto verso un abisso personale. Al rapper, che ha approfittato dell'ospitata per promuovere il suo album Recovery (altra allusione al destino di Vince), si è affiancata Christina Aguilera, anche se il suo ruolo non è memorabile quanto quello dell'autore di The Real Slim Shady.
12. Bob Saget
Per una generazione di telespettatori, è stato il devoto patriarca della famiglia Tanner ne Gli amici di papà (che tornerà presto sugli schermi grazie a Netflix). Per un'altra è, nella versione originale, la voce di Ted Mosby anziano in How I Met Your Mother. Parliamo di Bob Saget, attore comico amatissimo in America, noto soprattutto per i suoi ruoli "per tutti", anche se chi ha visto le sue esibizioni di stand-up comedy conosce anche il suo lato più politicamente scorretto. È questa seconda personalità che emerge, caricata fino all'eccesso, nelle sue varie apparizioni in Entourage (quattro episodi in tutto, tra il 2005 e il 2010), dove si mostra interessato a varie sostanze stupefacenti e pratiche sessuali. Lo ritroviamo anche nel film, dove esce di scena dicendo a Vince: "Ti prego, vai a letto con le amiche di mia figlia, così non devo farlo io." Altro che Danny Tanner...
11. Stellan Skarsgård
10. Larry David
Chi conosce Curb Your Enthusiasm sa cosa aspettarsi dalla controparte fittizia di Larry David, co-creatore di Seinfeld e pessimista patentato. Adescato presumibilmente per via del legame con HBO, il grande misantropo appare nel finale della prima stagione, New York, dove lo vediamo alle prese con l'ennesimo malinteso con il suo agente, Ari Gold (basato su Ari Emanuel, il vero agente di David). La sequenza cattura perfettamente l'essenza del Larry televisivo, al punto che uno potrebbe pensare di stare guardando un episodio di Curb Your Enthusiasm, e ripaga costantemente le visioni ripetute anche solo per il piacere di vedere su fronti opposti due delle personalità più incendiarie della televisione via cavo. E pensare che dieci anni prima David e Jeremy Piven avevano collaborato in ben altre circostanze: Piven appare nel finale della quarta stagione di Seinfeld, nei panni dell'attore che interpreta George Costanza nella serie all'interno della serie...
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9. Val Kilmer
Quasi irriconoscibile, Kilmer appare nel quinto episodio, The Script and the Sherpa, nei panni di un coltivatore di marijuana (lo "sherpa" del titolo). Caricando fino al parossismo la personalità "fattona" già vista in The Doors (nel quale recitava anche Kevin Dillon, guarda caso), il protagonista di Top Secret! ruba la scena con un monologo praticamente intraducibile in italiano poiché basato su rime "stonate". Eccone un assaggio: "Busted? I'm entrusted. I don't steal, I heal. We're not getting stoned, we're getting honed." Immaginate Jeff "The Dude" Lebowski in versione spacciatore e siamo più o meno in zona...
8. Stan Lee
Non pago di apparire in praticamente tutti i film tratti dalle sue creazioni, il co-fondatore della Marvel Comics si diverte spesso a volentieri a concedersi ospitate in altri progetti. Tra questi c'è appunto Entourage, al quale Lee ha regalato la sua presenza nel 2010, nell'episodio Bottoms Up (il titolo allude alla vita sessuale di Eric e alla carriera di un'altra guest star). Il Sorridente accetta di incontrare Vince per un possibile progetto, ma si fa distrarre subito dall'accompagnatrice del divo: l'ex-pornostar Sasha Grey, nota ai cinefili "tradizionali" per aver partecipato a The Girlfriend Experience di Steven Soderbergh. Il povero Stan, allegro come sempre, non riesce a ricordare dove l'ha già vista, e così i fan della Marvel si divertono a immaginare il papà di Spider-Man come consumatore di film porno...
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7. Martin Scorsese
"Pronto, Vince? Sono Martin Scorsese..." Questa telefonata, che chiude il finale della quinta stagione, è la salvezza per Vince e la banda, segnati dal flop di Medellin al Festival di Cannes e costretti a tornare nel natio Queens per mancanza di soldi. Il regista di Toro scatenato e Quei bravi ragazzi, abituato ai camei sia nella propria filmografia che nei progetti degli altri, è uno dei pochi ospiti a non interpretare una versione esagerata di se stesso, anche se una componente inverosimile rimane: è escluso che, se Scorsese avesse veramente pensato di realizzare un adattamento de Il grande Gatsby, avrebbe pensato a Vincent Chase anziché a Leonardo DiCaprio (il quale si è poi ritrovato ne Il grande Gatsby di Baz Luhrmann). Ciò non toglie che la sua presenza dia all'epilogo della stagione quel misto di eleganza ed allegria di cui aveva bisogno.
6. Richard Schiff
Altro che Toby Ziegler. L'amatissimo interprete di West Wing vuole passare ad altro, come dice - con una sana dose di volgarità - ad Ari Gold alla fine della seconda stagione. Stufo di essere sempre scritturato in ruoli da simpatici brontoloni, Schiff è pronto a passare ai gangster parolacciari, se possibile in un film di Scorsese. Una bella parentesi autoironica prima della stagione finale di West Wing, seguita da altri ruoli - abbastanza simili - in altre serie. Da notare anche che Schiff si rifà vivo nel film, ma nei panni di un anonimo regista per il quale Drama sostiene un provino umiliante.
5. James Woods
Il protagonista di Salvador, noto per le sue interpretazioni energetiche e, il più delle volte, ad alto contenuto verbalmente esplicito, si diverte a parodiare il suo presunto caratteraccio in Aquamom, il primo episodio della terza stagione. Vittima di una delle trovate di Drama e Turtle (gli hanno sottratto due biglietti per la première di Aquaman), si presenta a casa loro con una classica sfuriata alla Woods, attraversando il confine fra realtà e fiction.
4. James Cameron
Colui che, secondo alcuni (compresi gli attori della serie), legittimò l'idea del cameo autoironico in Entourage. Il regista di Titanic ("Lo feci per far piangere le ragazzine"), autoproclamatosi "re del mondo" agli Oscar nel 1998, torna in azione girando Aquaman, una decina d'anni prima della versione "vera" targata Warner Bros. e DC Comics (con Jason Momoa nei panni del principe d'Atlantide). Un successo garantito, anche se lo stesso regista continua a rimanere dubbioso fino alla fine, chiudendo il proprio arco narrativo con un'ottima gag sul proprio perfezionismo: alla prima ufficiale del film, il cineasta canadese dice a Vince "Preparati, se alla gente non piace cominciamo a rigirarlo domani mattina."
3. Aaron Sorkin
Il grande sceneggiatore, noto per il suo non essere esattamente il migliore dei collaboratori (le stagioni di West Wing gestite da lui sono passate alla storia per i ritardi nella realizzazione di ogni singolo episodio), si prende allegramente in giro da solo nella sesta stagione, in un episodio intitolato, guarda caso, The Sorkin Notes. Ari vuole convincerlo a firmare con la sua agenzia, per rafforzarne il ramo televisivo. L'unico problema: Sorkin, come una buona fetta di Hollywood, odia Ari. E come se non bastasse, Andrew Klein, che si sta occupando delle trattative con l'autore di Studio 60 on the Sunset Strip, è nel bel mezzo di un divorzio, il che complica le cose. Almeno fino al momento in cui Sorkin, che nella vita divorziò dalla moglie nel 2005, simpatizza con Andrew e conclude l'affare, ma ad una condizione: "Se vedo lui (Ari) ad una sola riunione, me ne vado." Ritorna nella stagione successiva, quando Ari teme che un'ex-dipendente cerchi di rubargli i clienti.
2. Gary Busey
Grande contenitore di incoerenza e minacce creative, il cattivo di Arma letale, vittima nel 1988 di un trauma cranico che sostanzialmente lo incita a dire tutto quello che pensa, senza censure, è stato uno degli elementi migliori della prima stagione di Entourage, dove appare nell'episodio intitolato Busey and the Beach e insulta Ari chiamandolo (traduzione approssimativa) "un verme da interiora senza interiora". Acclamato dai fan, Busey continua a stare al gioco nella seconda stagione e di nuovo nella quarta, sempre delirante e spassosissimo, e si concede un cameo anche nel film.
1. Matt Damon
Chi ha visto l'eroe di Will Hunting - Genio ribelle e The Bourne Identity in sede di intervista e/o conferenza stampa se lo immaginerebbe gentile, disponibile, un po' scherzoso. Inevitabile, quindi, che il divo abbia accettato di apparire come un individuo egocentrico ed aggressivo al termine della sesta stagione di Entourage, anticipando di qualche anno il suo cameo altrettanto autoderisorio in House of Lies. Ossessionato da un'organizzazione di beneficenza ("È per i bambini!"), Damon continua a tormentare Vince, la cui unica colpa è non aver ancora fatto il versamento promesso. Il tutto culmina in una brillante sequenza collocata dopo i titoli di coda, in cui Damon fa il giro completo dello spettro di emozioni umane e se ne esce con una sfuriata da fare invidia ad Ari Gold in persona. Vedere per credere.