Will & Grace - Stagione 8

Grace è giunta ad una conclusione: l'ideale per lei è intraprendere una relazione con un uomo sposato. Jack intanto si dedica al suo nuovo programma tv, "Talk Jack". Will, invece, cerca in tutti i modi di nascondere a Karen il fatto che Stan è ancora vivo.

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Will ha una nuova missione: aiutare Karen a superare il trauma della "resurrezione" di Stan. Nel frattempo, Grace deve vedersela con le ire della comunità gay di New York quando i suoi commenti durante il talk show di Jack vengono fraintesi a causa di un montaggio alquanto astuto.

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Quando Jack scopre che Will non ha mai imparato a nuotare, decide di aiutarlo in questa nuova impresa trasformandosi nel suo insegnante personale. Will non si fida, ma Jack gli ricorda che è stato proprio lui ad aiutarlo nel momento più difficile della sua vita.

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Mentre Karen, dopo il ritorno di Stan, riflette sul futuro della sua relazione con Malcom, Will si affeziona all'anziano Cly e lo invita alla speciale serata di gioco in onore del 10° anniversario della ricorrenza. Grace non ne è entusiasta, perché crede di vedere nell'uomo una proiezione futura del suo amico Will.

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Il giorno precedente ad una asta benefica organizzata da Will, Jack si imbatte in Baby Glenn, un ragazzo che continua a sfruttare i momenti di gloria di quando da bambino rimase intrappolato in un pozzo. Le due 'celebrità' accettano di venire messe all'asta per beneficenza: peccato però che pochi ospiti siano disposti a fare delle generose offerte per Jack.

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Su un volo New York-Londra Grace scopre che tra i passeggeri c'è anche il suo ex marito Leo. Mentre Will mette in crisi la relazione tra due assistenti di volo gay, Grace ha un incontro "ravvicinato" con Leo.

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Jack decide di trasferirsi in un nuovo appartamento e Will, euforico all'idea di liberarsi dell'amico alquanto invadente, si impegna ad aiutarlo a cercare casa. Dopo essersi fatto coinvolgere nella bizzarra causa per salvare una coppia di pinguini gay, l'avvocato inizia a riflettere sulla sua amicizia con Jack: cosa accadrebbe se non vivessero più l'uno accanto all'altro?

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Mentre Will si occupa del suo primo importante caso alla Coalition for Justice, Grace è alle prese con l'ennesima temuta visita della madre che, come sempre, non le risparmia critiche inacidite.

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Ospite della madre di Will per le vacanze di Natale, Grace ha un ritorno di fiamma con Sam, il fratello del suo migliore amico. Intanto Jack aiuta il nipote di Will, un bambino di dieci anni chiaramente gay, ad allestire un bizzarro show natalizio in stile musical.

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Grace non sta più nella pelle: il suo musical del cuore, "Tutti insieme appassionatamente", è arrivato in città. Insieme a Will, decide di recarsi a vederlo e pretende che entrambi si vestano come due dei personaggi del musical. Tuttavia i suoi piani non vanno come previsto quando si ritrova a dover fare da babysitter ad un gruppo di bambini.

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Mentre tutta l'alta società di New York è nel salone della villa di Karen per festeggiarne il compleanno, Will e Grace si rendono ridicoli nei confronti degli invitati... e finiscono per restare chiusi in bagno con Karen.

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Mentre Grace non sa come confessare a Will che il suo ex capo, Margot, le ha commissionato un lavoro, Jack scopre il lato tenero di Karen quando finalmente vede cosa contiene la stanza proibita della sua villa.

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Al ristorante con gli amici Rob e Ellen, Will e Grace scoprono con amarezza che anche questa coppia storica sta per andare in frantumi. Grace è però distratta dalla presenza di Vince, l'ex di Will, che si rivela essere il loro cameriere. In realtà il ragazzo è sotto copertura...

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Jack accompagna il figlio Elliot in un tour della California che gli permetterà di scegliere il suo futuro college. Insieme ai due viaggiano anche Will, Karen e Grace e per una strana coincidenza l'avvocato incontra James a Los Angeles ma resta sorpreso nello scoprire che l'uomo è canadese e rischia di essere rispedito nel suo Paese d'origine. Grace a quel punto offre una soluzione: sposerà James per permettergli di ottenere la carta verde.

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Grace e James si preparano alla cerimonia di nozze e a dispetto delle richieste della futura sposa di organizzare una cerimonia sobria, Karen decide di allestire una grande festa nell'appartamento di Will.
Durante la cerimonia però Grace non si sente bene...

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Dopo aver scoperto di essere incinta, Grace decide che è finalmente giunto il momento di rivelare a Leo che è incinta di suo figlio. Quando però trova il coraggio per incontrare l'ex marito, riceve delle notizie inaspettate.
Intanto James rivela un lato di sé sconosciuto a tutti e il legame con Will entra in crisi.

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Jack trascina un riluttante Will in un gaybar stile cowboy per presentargli Travis, il suo nuovo ragazzo. Quando Will si accorge che il ragazzo sta solo prendendo in giro il suo amico, decide di esporsi e scoppia una rissa. Nel frattempo, Grace assume una assistente di origini iraniane.

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Dopo un cambio di vertici societari il programma tv di Jack viene stravolto. Il cambiamento più drastico coincide con l'assunzione di una nuova co-conduttrice dello show. Karen intanto, dopo aver visto quanto Grace sia felice in merito alla sua gravidanza, decide che anche lei vuole avere un bambino tutto suo.

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Perso il posto come conduttore di "Talk Jack", Jack annuncia di volere abbandonare il mondo dello spettacolo. Karen però decide di fare quanto in suo potere per procurare a Jack un'audizione.
Intanto Will si infuria con sua padre quando questi regala al futuro bambino di Grace la sua copertina preferita.

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Al funerale del padre di Will la famiglia è riunita. Durante il ricevimento tutti condividono con Will gli ultimi ricordi che hanno di George, mentre gli ultimi ricordi di Will non sono affatto felici... Alla funzione partecipa anche Vince.

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Mentre il rapporto tra Will e Vince si rinsalda, Grace inizia a dubitare che l'amico sia pronto a crescere il piccolo insieme a lei. Karen intanto cerca conforto in Jack quando il suo matrimonio con Stan prende una brutta piega.

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Vince decide di mettere alle strette Will: dovrà scegliere se andare a vivere con lui o restare con Grace e crescere insieme il figlio che aspetta da Leo. Karen intanto presenta ai suoi amici sua sorella Gin, claudicante a causa di un vecchio "trauma" infantile.

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Che ne sarà di Will e Grace? Riusciranno a crescere insieme il bambino che sta per nascere? E Jack troverà qualcuno che lo ami almeno quanto lui ama se stesso? E Karen riuscirà ad essere felice anche senza Stan? E Leo e Vince che ruolo ricopriranno nel destino di Grace e Will?

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