La seconda stagione della serie televisiva The Cleveland Show (2), composta da 22 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 26 Settembre 2010 al 15 Maggio 2011. Disponibile in Italia dal 21 Agosto 2011 al 22 Gennaio 2012.
Cleveland riescere a battere giocando a pallacanestro Rallo e i suoi amici, e la cosa lo induce a ricordare la partite da bambino, e in particolare le sconfitte inflitte a un ragazzino di nome Barry Obama che, come Donna lo informa, è ora il Presidente Barack Obama. Cleveland non prende bene la notizia, che gli impone uno sgradevole bilancio della sua vita.
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Cleveland annuncia ai ragazzi che staranno a casa di Robert Tubbs affinché lui e Donna possano festeggiare il loro anniversario. A casa di Robert, però, quando suonano alla porta il padrone di casa teme di essere stato trovato dalle persone che ha imbrogliato...
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Cleveland e la sua famiglia partono per una vacanza in Africa, dove però il capofamiglia perde misteriosamente il suo 'mojo'.
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Cleveland deprime lo spirito festivo di Cleveland Jr. negandogli il permesso di fare il giro del quartiere per Halloween, perché ormai grande. Di rimando Junior si reinventa "cool" e viene invitato a un party assieme a Roberta. Ma viene epreso in giro e non è affatto soddisfatto del suo nuovo atteggiamento, così Cleveland e il resto della gang intervengono per restituirgli l'antico entusiasmo.
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Coach Cleveland diventa talmente ansioso di vincere il campionato con la squadra di baseball del liceo da giungere a imbrogliare quando perde il suo giocatore migliora a causa di un infortunio.
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Cleveland Jr. e Kendra, vergognosi di farsi vedere in costume da bagno, si sentono esclusi quando la famiglia va a trascorrere un pomeriggio in piscina, e lanciano una petizione per i diritti delle persone in sovrappeso. Quando la loro impresa si rivela fallimentare, fuggono nel Wisconsin, una terra in cui si sentono più benvoluti, ma Cleveland e Lester intendono riportarli a casa.
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La sorella vanitosa e invadente din Donna, Janet, e i suoi scatenati pargoli arrivano a celebrare il Ringraziamento con i Brown. Cleveland, bruciato dalle esperienze passate, non vuole avere nulla a che fare con lei e cerca di cacciarla da casa, ma il suo piano prende una piega inattesa quando Janet e Holt s'innamorano e fuggono a Las Vegas per sposarsi, piantando a Cleveland e a Donna i figli di lei. I Brown partono in massa per affrontare Janet e salvare la festa del Ringraziamento.
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Un insegnante di Rallo lo costringe a trascorrere il week end in una casa di riposo per fare compagnia agli anziani ospiti durante le feste natalizie. Qui incontra Murray, che gli parla della ricorrenza dell'Hanukkah. Nel tentativo di risvegliare la gioia del Natale nel cuore di Murray, Rallo lo aiuta a fuggire dall'ospizio, ma la sua salute presto ne risente.
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Donna è frustrata dalla pigrizia del marito che non vuol fare nulla nei fine settimana, quindi cerca di indurlo ad aiutarla in casa e a fare qualcosa di più di sé. Per provare a Donna che può essere caritatevole quanto lei, Cleveland recluta i suoi amici di Quahog e Stoolbend per partecipare alla prima Passeggiata Annuale della Birra. Durante l'evento però Donna si fa male, e Cleveland si trova costretto a fare i lavori di casa.
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Donna chiede a Cleveland di trascorrere più tempo con Rallo. Cleveland si unisce a Rallo nel suo hobby favorito: cavalcare una pecora come in un rodeo. Donna non ne è entusiasta e i due devono dedicarsi alla loro passione in segreto; intanto Cleveland Jr. diventa geloso.
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Donna è ferita nel rendersi conto della distanza che si è creata tra lei e Roberta. Ne parla con Cleveland ma lui si mette a criticare i suoi metodi educativi; così lei si decide a metterlo alla prova per dimostrargli come è difficile gestire una figlia adolescente, e lo lascia con Roberta per una notte. Cleveland organizza una festa per accontentare la ragazza, che poi però scappa con il suo ragazzo, Diego.
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Tim ottiene una promozione a causa della morte di un collega di lavoro, e la cosa gli dà alla testa. Intanto Rallo fa credere con un trucco a Cleveland Jr. che la tartaruga della classe è in grado di parlare.
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Cleveland e Donna ottengono dei biglietti per una partita di basket all-star a Los Angeles, ma finiscono presto nei guai perché Cleveland si ubriaca e si mette a insultare i giocatori, che decidono di dargli una lezione di buone maniere.
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Cleveland fa due scoperte sconvolgenti: la prima è il fatto che Donna non ha mai veramente ottenuto il divorzio dal suo precedente marito, quindi il loro matrimonio non è valido. L'altra è che il suo migliore amico, Terry, è gay e si sta vedendo con un certo Paul. In seguito a queste rivelazioni, Cleveland, Donna, Terry e Paul decidono di andare nel Vermont per celebrare un doppio matrimonio.
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Cleveland si batte per salvare il locale drive-in, e i suoi sforzi in favore della storia della città sono notati da Stoolbend Preservation Society. Riceve un invito per una cena di gala a casa del discendente del fondatore. Durante l'evento, Cleveland scopre il retaggio della città e decide di "riprendersela".
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Cleveland s'imbatte in oggetti a lui appartenuti in giro per la città, e scopre che i suoi genitori, Freight Train e Cookie, stanno vendendo i ricordi della sua infanzia perché in emergenza economica dopo aver perso i risparmi a causa di una truffa. Cleveland, Freight Train e i loro amici finiscono per alleasri per stanare il truffatore. Intanto Rallo riceve un giocattolo, 'Mr. Microphone', e si cimenta come commentatore e come comico.
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Lester investe nell'idea di Cleveland del furgoncino delle birre, perde tutti i suoi risparmi, e quindi decide di suicidarsi. O no? Intanto Rallo è stanco di farsi tagliare i capelli dalla madre e apre il suo negozio da barbiere in cucina.
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Cleveland ritrova la sua ex compagna di classe, Fatty Patty, che da grassona che era ora è diventata magra, affascinante e ha una cotta per lui. Donna è estremamente gelosa e sospettosa del fatto che la donna cerchi l'amicizia di Cleveland. Ma Patty è mentamente instabile, e quando cerca di rubare "l'essenza di Cleveland", Donna le dà la caccia per fermarla.
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Cleveland e i suoi amici si preparano alla gara nautica di Stoolbend, ma quando l'idolo personale di Cleveland si trasferisce in città, diventa la sua assoluta priorità. E quando il nuovo amico gli chiede di entrare nella sua squadra, Cleveland deve prendere una decisione difficile. Nel frattempo Roberta viene completamente assorbita dal suo sogno di diventare una superstar.
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Cleveland Jr. fa amicizia con Robert, l'ex marito di Donna, e Cleveland è geloso perché teme che il ragazzo creda che Robert sia più cool di lui. Per convincere il figlio del contrario, sfida Robert nelle "Coolimpiadi".
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Rallo, Bernard e Theodore si esibiscono in una scuola di belle arti, non ricevono una buona accoglienza. Cleveland intanto ottiene un suo show personale in una tv via cavo, ma le critiche sono meno che belle.
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Cleveland porta l'intera famiglia a una convention di fumetti nel tentativo di vendere il suo comic book, Waderman. Mentre si trovano lì, Donna scopre con orrore che Robert Rodriguez sta commentando un film che lei ha fatto quando era molto giovane. Cleveland Junior, stanco del fatto che il Comic con è diventato una manifestazione per le star di hollywood, raduna un gruppo di geeks e cerca di far rinascere il vero spirito della convention.
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Streghe e superdonne, hamburger e 'torte glamour' e molto altro ancora nel ricco menù dei canali Fox per il mese di agosto.