La prima stagione della serie televisiva Men of a Certain Age (1), composta da 10 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 7 Dicembre 2009 al quarto trimestre 2010.
Joe, Owen e Terry sono amici da tanti anni: Joe sognava di diventare un giocatore di golf professionista, adesso è il proprietario di un negozio che si è appena separato dalla moglie, Owen lavora per il salone di auto usate di suo padre mentre Terry è un attore part-time alla ricerca della sua gloria passata. I tre si danno coraggio l'un l'altro per affrontare la vita e le crisi di mezza età.
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Joe, che ha vissuto in una camera d'albergo sin dalla separazione con la moglie, comincia a pensare di affittare un appartamento. Terry intanto cerca di rintracciare l'automobilista che l'ha quasi investito.
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Joe cerca di legare con suo figlio insegnandogli le basi del golf e finisce per venire a conoscenza dei suoi problemi personali. Intanto Terry ed un'amica attrice fingono di essere una coppia nel corso di una visita ad una casa, ma Terry prende il suo ruolo troppo seriamente; Owen cerca di migliorare i suoi risultati sul lavoro, ma deve affrontare dei problemi etici.
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Owen e Melissa si uniscono all'ex moglie di Joe, Sonia, e al suo nuovo compagno per la serata di beneficenza tenuta alla scuola dei loro figli. Terry è incaricato, come ogni anno, di bandire l'asta e incontra una vecchia fiamma, mentre Joe finisce in compagnia del suo bookmaker Manfro.
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Per una serie di imprevisti, Owen e la sua famiglia devono trasferirsi da suo padre. Nel frattempo Joe pensa che sua figlia sia perseguitata da un ex fidanzato.
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Joe racconta con dovizia di particolare il suo primo appuntamento in vent'anni: una storia fatta di consigli penosi da Terry, un occhio nero, delle incomprensioni a lavoro e una lampada smarrita...
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Joe e Owen stanno avendo dei problemi con i loro padri. Joe va a trovare il il suo insieme ai suoi figli, mentre il padre di Owen gira un nuovo spot pubblicitario facendo passare Marcus per suo figlio. Intanto a Terry viene rifiutato un lavoro come mentore in un programma per i giovani e decide di scoprire i motivi per cui è stato scartato.
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Il bookmaker di Joe scopre che quest'ultimo è un eccellente giocatore di golf e usa quest'informazione per escogitare una truffa. Owen continua a ingrassare destando la preoccupazione della sua famiglia mentre Terry si trasferisce in un nuovo appartamento e diventa l'amministratore del palazzo.
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Joe si rende conto che è venuto il momento di provvedere a una nuova casa per la sua famiglia. Per procurarsi un po' di soldi, scommette una grossa somma di denaro su una partita di basket. Terry si assicura una parte in un film di serie B, cosa che lo fa riflettere sull'arco discendente della sua carriera. Il padre di Owen assume Marcus come direttore della sua attività.
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Dopo ripercussioni sulla sua vita professionale e privata, Joe finalmente smette di giocare d'azzardo. I problemi di Terry con la sua carriera di attore continuano mentre Owen riceve un'offerta di lavoro dalla concorrenza.
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I network hanno annunciato il ritorno di NCIS Los Angeles, The Good Wife e Men of a Certain Age: il presidente della CBS, Nina Tassler, si dice fiera di risultati raggiunti.