La seconda stagione della serie televisiva Man Seeking Woman (2), composta da 10 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 6 Gennaio 2016 al 9 Marzo 2016.
Da quando si è fidanzato Josh trascorre tutto il suo tempo libero con la sua nuova ragazza, questo si ripercuote sul suo rapporto con Mike che ne risente.
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Nonostante i suoi sforzi e i suoi numerosi tentativi, Josh non riesce a soddisfare sessualmente la sua nuova fidanzata.
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Josh decide di sistemarsi quando viene a sapere che entro tre anni diventerà calvo.
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Liz, l’equivalente femminile di Josh, è attratta da un uomo che però è già impegnato con un’altra ragazza.
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Josh si trova di fronte ad una difficile scelta legata alla sua carriera e al suo sogno di diventare un designer di videogiochi.
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Josh comincia a corteggiare Rosa sul posto di lavoro, ma poi viene a sapere che è fidanzata e cerca di provarle che lui sarebbe una scelta migliore per lei.
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Dopo aver saputo che Rosa ha rotto con il suo fidanzato Josh finalmente decide di fare la sua mossa e provarci con la ragazza.
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Quando Mike e Rosa iniziano a uscire insieme, Josh, nonostante sia molto geloso, prova a far finta che a lui la situazione non dia fastidio.
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La relazione tra Rosa e Mike deve affrontare le sue prime difficoltà quando la ragazza crede che il fidanzato sia diventato troppo appiccicoso.
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Nonostante la sua amicizia con Mike, Josh sfrutta la possibilità che gli si presenta per tornare insieme a Rose.
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