La seconda stagione della serie televisiva Mad Men (2), composta da 13 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 27 Luglio 2008 al 26 Ottobre 2008. Disponibile in Italia dal 28 Dicembre 2008 al 8 Febbraio 2009.
Trama di Mad Men 2. Dopo l'elezione di Kennedy, la Sterling Cooper cerca di mantenersi un passo avanti alla concorrenza. Spesso Don non concorda con le scelte di gestione.
E' il giorno di San Valentino e la Sterling Cooper Advertising sgomita per rimanere al top della concorrenza, grazie anche al nuovo equipaggiamento arrivato in ufficio. Don e Duck hanno una discussione per via di un cliente, mentre Betty riceve notizie da una vechia conoscenza.
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Un incidente aereo spinge lo studio a perseguire aggressivamente una importante linea aerea, nonostante sia presente un conflitto di interessi. Peggy va a trovare sua madre e sua zia, e Paul organizza una festa a casa sua e ne approfitta per presentare ai suoi colleghi la sua nuova fidanzata, a proposito della quale Joan ha qualcosa da dirgli.
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Harry cerca di ottenere degli appoggi per quanto riguarda una campagna pubblicitaria controversa. Don crea dei problemi sul set di uno spot pubblicitario quando non si presenta al lavoro, e Betty gli viene in aiuto durante una cena organizzata per placare i clienti offesi.
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Una riunione dell'ultimo minuto vede lo staff della Sterling Cooper lavorare sodo per essere pronti per la deadline. La famiglia di Peggy ospita a pranzo il nuovo parroco della chiesa. Don e Betty riescono a trascorrere un fine settimana in famiglia. Roger prende un interesse particolare per un cliente che Ken e Freddy portano fuori a pranzo.
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Don si ritrova ancora una volta in difficoltà tra sua moglie, Bobbie il marito di quest'ultima, Jimmy. Joan riesce finalmente a trovare la segretaria perfetta per Don.
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Don e Duck cercano di fare la pace sotterrando l'ascia di guerra. Peggy cambia il suo look e le sue tattiche professionali, Duck riceve una visita famigliare in ufficio, e Paul lavora a un'importante campagnia sulla lingerie femminile.
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Don compra una nuova auto per affermare la sua immagine di 'uomo arrivato'. Jane, la segretaria di Don commette un grave errore che potrebbe causare dei problemi a Joan. Cooper ha un nuovo pezzo d'arte nel suo ufficio che attira l'interesse dei suoi colleghi, e Jane decide di entrare per dare un'occhiata.
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Padre Gill convince Peggy a contribuire a un progetto pro-bono della parrocchia. Per ottenere il contratto con una marca di birra straniera, Duck e Don cercano di rivolgersi a una nuova fascia di consumatori. Harry è oberato di lavoro nel suo dipartimento e cerca assistenza da una fonte inaspettata.
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Durante una prova per una presentazione ai dirigenti della Samsonite, Freddy combina un pasticcio a causa del troppo bere; Pete gestisce la cosa 'arruolando' Peggy come sostituta di Freddy, e approfitta dell'occasione per pensare alla propria carriera. Intanto Betty trova una buona alleata in Sarah Beth, e i giornali annunciano la morte di Marilyn Monroe, per lo sconforto delle ragazze della Sperling Cooper, inclusa la fiera Joan.
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Betty fa visita a suo padre. Sheila, la fidanzata di Paul gli da dei consigli sulle sue responsabilità civili. La madre di Pete cerca di rovinare i piani di suo figlio e di Trudy per un importante decisione che riguarda la famiglia.
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Mentre si trova a Los Angelese per un viaggio di affari, Don fa delle nuove, eccitanti, conoscenze. Peggy si guarda intorno in ufficio per gettarsi in una nuova storia d'amore mentre Duck sta cominciando a pensare al suo futuro alla Sterling Cooper.
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Don riprende le fila di una vecchia amicizia mentre i problemi della vita privata di Pete cominciano a interferire sul lavoro, lasciando in bilico un grosso contratto. Joan porta il suo fidanzato in ufficio per farlo conoscere ai colleghi.
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Betty ha ricevuto notizie sul suo stato, ma dal suo punto di vista le cose non sono così rosee come il dottore le dipinge. Intanto la Sterling Cooper si prepara a una fusione con un'altra compagnia e Duck assicura Pete che, nonostante abbia perso un grosso contratto, rimarrà all'interno dell'azienda. Don non approva la vendita della Sterling Cooper e decide di dirlo apertamente. Nel frattempo il Presidente Kennedy parla alla Nazione della crisi cubana.
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Non si fa neanche in tempo a sentirsi dolcemente a casa, pronti a accogliere la seconda stagione della più bella serie prodotta l'anno passato, che siamo investiti dal cambiamento, che fa capolino silenzioso ma irreversibile