Kevin Can Wait - Stagione 2

Kendra e Chale devono sposarsi prima che Chale venga espulso; Kevin chiede a padre Phillip di officiare la cerimonia; Vanessa aiuta Kendra con i preparativi del matrimonio.

Kendra è sopraffatta dall’iperprotettività di Kevin come genitore e chiede a Vanessa di procurargli un lavoro. Vanessa ora gestisce una compagna di sicurezza privata.

Kevin va sotto copertura per scoprire se Sara ha un fidanzato segreto come ha insinuato Vanessa. Nel frattempo, i bambini a scuola scoprono che Jack, per sedersi con loro a pranzo, ha mentito dicendo di essere allergico alle arachidi.

Kevin sorprende Trent, il nuovo fidanzato di Vanessa, mentre bacia un'altra donna . Nel frattempo, Kyle aiuta Kendra e Chale a creare un falso collage fotografico della luna di miele da pubblicare sui social media.

Vanessa scopre che Kevin le ha mentito quando le ha detto che ha lavorato di domenica mentre era all’incontro di footall con Goody. Nel frattempo, Kyle esce con una nuova ragazza; Chale e Kendra litigano per la prima volta.

Kevin e Chale vanno in gita per recuperare il barattolo per biscotti a forma di gufo di Kendra che Kevin ha inavvertitamente venduto. Nel frattempo, Vanessa e Kendra aiutano Kyle a rientrare nel mondo degli appuntamenti.

Kevin e Vanessa visitano una catena di negozi di giocattoli come nuovo potenziale cliente. Inoltre, Chale sta avendo successo lavorando con Enzo. Tanto da pensare di mettere di lavorare sulla sua app per lavorare a tempo pieno a Enzo come suo manager.

Kevin e Vanessa temono che Rootger abbia intenzione di denunciarli dopo essersi infortunato. Nel frattempo, Kendra dà un consiglio legale a Mott e lui la ringrazia con una mancia di 20 dollari Ciò ispira Chale e Kyle a vendere i servizi di Kendra, anche se tecnicamente non è ancora un avvocato.

Kevin insiste che può gestire da solo la cena del Ringraziamento per la sua famiglia e per Vanessa, quando si rende conto di essersi sopravvalutato chiede aiuto alla sua vicina Wendy.

Kevin va sotto copertura come inserviente in una concessionaria d'auto ma vende accidentalmente una macchina a un cliente e si ritrova sulla buona strada per diventare il miglior venditore del mese. Nel frattempo, Chale scopre che Kendra era una ventriloqua.

Vanessa e Kevin cercano di attirare l’attenzione di Alejandro, il personal trainer di una nuova palestra. Nel frattempo, Kyle da un pessimo consiglio a Chale quando un ispettore sanitario visita il ristorante con Enzo fuori città.

Mentre Vanessa e la famiglia Gable si riuniscono intorno all'albero di Natale, Vanessa e Kevin ricordano la prima volta in cui hanno lavorato insieme come partner sull’auto di pattuglia della polizia.

Kevin e Vanessa incontrano Frank, il proprietario di una compagnia rivale che è determinata a metterli fuori causa mettendoli l’uno contro l’altra.

Vanessa incoraggia Kevin a chiedere un appuntamento ad un cliente che mostra interesse per lui, più tardi Kevin viene a sapere che molti ex della donna hanno chiesto ordini restrittivi contro di lei.

Vanessa dice ad un'assistente di volo che lei e Kevin sono appena sposati nel tentativo di essere ammessi n prima classe. Nel frattempo, Rootger cerca di superare la sua paura di volare.

Quando Vanessa è menzionata in un articolo dedicato agli i imprenditori con meno di 40 anni, Kevin finisce per ingelosirsi e tenta di attirare l’attenzione su di se. Chale e Kendra combinano un appuntamento tra Kyle è l’eccentrica Tracy, zia di Chale.

Kevin e Vanessa scoprono che Kyle ha usato con successo un app per appuntamenti e provano ad imitarlo. Ma mentre Vanessa trova la combinazione perfetta per Kevin, l’amico usa l’app in maniera diversa.

Dopo aver convinto Kevin a rompere i rapporti con Wendy, la vicina di casa che lo cucinava, Wendy, Vanessa si sente costretta a cucinare per lui.

Vanessa convince Kevin ad andare in un talk show televisivo con il "bambino" che ha aiutato a far nascere venti anni prima quando era poliziotto, m a le cose non vanno come programmate quando ; Kevin si imbatte nella sua arcinemesi, Frank Munson.

Vanessa non vuole che si organizzi una festa per i suoi 47 anni. Kevin è sicuro che stia mentendo e pianifica una festa a sorpresa ma le cose si complicano quando Vanessa cambia idea e decide di organizzare una festa.

Kevin e Vanessa escogitano un piano per salvare il ristorante di Enzo dopo aver appreso che il nuovo proprietario, Alviti, intende abbatterlo e costruire un parcheggio. Ma quando Alviti fa loro un'offerta di lavoro redditizia accettarla significa mettere in gioco il futuro di Enzo.

Kevin assume un assistente personale di nome Tyler senza dirlo a Vanessa causando le proteste di Rootger. Kevin trascura un incarico in uno dei lotti di Alviti e Vanessa deve intervenire per non perdere il lavoro. Chale ha sviluppato un business plan per acquistare Enzo e trasformarlo in una pizzeria più moderna.

Kevin si offre di aiutare Kendra e Chale ad acquistare Enzo, ma si rendono presto conto che la partnership non funzionerà. Più tardi padre e figlia si riconciliano, permettendo a Kendra e Chale di acquistare la proprietà.

Jimmy, l'ex partner di Kevin lo convince a riunire la loro vecchia band, gli Smokefish insieme agli altri due membri originali. Kevin convince Kendra e Chale a farli suonare da Enzo in modo che un agente possa ascoltarli, Vanessa realizza che l'incontro causale con gli Smokefish molti anni prima potrebbe aver cambiato il corso della sua vita.