La diciannovesima stagione della serie televisiva I Simpson (19), composta da 20 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 23 Settembre 2007 al 18 Maggio 2008. Disponibile in Italia dal 26 Gennaio 2009 al 12 Febbraio 2009.
Dopo aver salvato la vita a Mr. Burns, Homer viene premiato con un viaggio nell'aereo privato del milionario. Dopodiché si deprime perché sa che non avrà mai più la chance di viaggiare su un jet di lusso, e Marge ingaggia un coach che lo aiuti a tirarsi fuori da questa crisi.
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In ospedale per un problema alla schiena, Homer scopre di avere un'eccellente voce lirica. Ma funziona solo da sdraiato. Ciononostante, Mr. Burns lo ingaggia alla Springfield Opera House, dove diventa subito una star. Tra i suoi fan c'è la graziosa Julia, che si rivelerà una pericolosa squilibrata.
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Homer inizia a lavorare al soccorso stradale, ma le cose si metto male quando, grazie alle macchinazioni altrui, si trova a fronteggiare un agguerrito concorrente. Intanto, Marge si iscrive a un corso per genitori che vogliono tirar su bambini particolarmente indipendenti: la cosa funziona fin troppo bene con la piccola Maggie.
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DUrante una rapina in banca, Marge convince il ladro ad abbandonare l'impresa e a consegnarsi alla giustizia, promettendogli che lo andrà a trovare in prigione. Poi perà non mantiene la promessa, e, quando l'uomo scappa dal carcere, va a cercare proprio Marge.
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Diciottesimo episodio della serie horror. E.T. Go Home: Bart e Lisa aiutano Kodos a "chiemare casa", ma Kodos ne approfitta per mettere in atto un piano sinitro. In Mr. & Mrs. Simpson - parodia di Mrr. e Mrs. Smith, Marge e Homer sono i due sposi armati fino ai denti. In Heck House, Flanders decide di terrorizzare Bart, Lisa e i loro amici dopo che i ragazzi hanno calcato troppo la mano con gli scherzi di Halloween.
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I genitori di Milhouse sono dispersi in mare e presumibilmente deceduti, e lui è costretto a iniziare a cavarsela da solo. Diventa indipendente e sicuro di sé e di conseguenza più cool di Bart. Intanto Homer si trova nei guai con Marge quando non riesce a ricordare quale sia il colore dei suoi occhi.
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Marge avvia la prima palestra per sole donne di Springfield e Homer teme che il successo come donna d'affari l'allontani da lui. Intanto una nuova fumetteria chiamata Coolsville apre i battenti e mette in difficoltà Comic Book Guy.
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Sideshow Bob torna, e questa volta con tutta la famiglia a ruota, e dà il via ad un piano diabolico per eliminare Bart.
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Homer si sveglia all'aperto, ricoperto di neve, senza alcuna memoria di quanto accaduto la sera prima. Quando torna a casa, non trova nessuno. Con l'aiuto di Moe e del Professor Frink, cerca di ricostruire quello che è accaduto.
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Per ragioni economiche, il sindaco Quimby anticipa le elezioni: le primarie di Springfield divengono quindi le prima della nazione, e attirano l'interesse dei media e dei commentatori politici.
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Homer e Marge raccontano ai ragazzi di un capitolo della loro vita in cui erano in primo piano il college per Marge e l'invenzione del "grunge" per Homer.
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Rimansti bloccati nel Tunnel dell'amore alla fiera locale, Homer, Marge e Bart passano il tempo raccontandosi le migliori storie d'amore di tutti i tempi.
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Bart si allea con un nuovo compagno di scuola, Donny, per fare qualche scherzo memorabile, ma quando le cose vanno storte, Willie il custode avvisa Bart che potrebbe esserci un infiltrato tra i suoi amici. Intanto Homer, che ha portato la macchina a riparare, si affeziona al veicolo sostitutivo avuto in prestito.
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Bart e Lisa fanno uno scherzo a Martin Prince che prende però una piega imprevista; così i ragazzi si trovano orrendamente oppressi dal senso di colpa per la sua morte. Intanto, Marge ingaggia un detective televisivo perché talloni Homer, che sospetta stia "tradendo" la sua dieta.
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Lisa si iscrive a un corso di danza classica e sviluppa una dipendenza dal fumo passivo perché costantemente esposta alle sigarette delle sue compagne. Frattanto Homer rivela a Barte il suo segreto per la preparazione nella carne disidratata.
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I Simpson accolgono in casa Lurleen Lumpkin, ricercata dalla autorità di Springfield per evasione fiscale. Mentre la cantante è da loro, Marge rintraccia suo padre e i due sono ricongiunti abbastanza a lungo per lui possa rubare una delle sue canzoni e venderla alle Dixie Chicks.
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Bart entra nel gruppo giovanile 4-H e si innamora di una mucca di nome Lou. QUando scopre che Lou è destinata al macell, la consegna a Mary, una compagna di 4-H; ma il padre di lei la scambia per una dote. Homer e Marge dovranno intervenire per liberare Bart dal suo impegno matrimoniale.
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Per un progetto scolastico, Lisa realizza un documentario sulla sua famiglia; il film viene così bene che il sovrintendente Chalmers e il preside Skinner la spingono a presentarlo al Sundance Film Festival.
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Alla morte improvvisa di sua madre Mona, Homer è attanagliato dal senso di colpa per non averle mai dimostrato quanto le voleva bene, e s'imbarca in una missione per realizzare i suoi ultimi desideri.
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Lisa si rivela più abile di Krusty nel ruolo di sua assistente e gli ruba anche la luce dei riflettori, finendo per ottenere un suo personale show televisivo. Intanto Homer e Bart trascorrono più tempo insieme grazie alla loro nuova collezione.
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