Due uomini e mezzo - Stagione 2

Alan scopre che la sua ex moglie frequenta ancora i vecchi amici comuni, mentre lui non ha più alcuna vita sociale. Distrutto dall'amara verità, convince Charlie a farlo entrare nel circolo di sostegno psicologico di cui fa parte. Ben presto però, la sua presenza diventa talmente intollerabile al gruppo che il nuovo entrato finisce legato ad un palo e abbandonato nel centro della città.

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La vita di Alan è sconvolta dalla notizia che Judith sta frequentando Herb, il pediatra di Jake. In preda alla gelosia fa di tutto per rovinare il rapporto tra i due, almeno fino a quando Charlie gli fa notare che un eventuale nuovo matrimonio dell'ex moglie lo libererebbe una volta per tutte dall'onere degli alimenti. Intanto Evelyn prova senza successo a far luce sulle ragioni per cui suo figlio Charlie non la sopporta.

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Jake combina un guaio a scuola e rischia la sospensione. Per risolvere la situazione lo zio Charlie sfoggia tutte le doti da playboy e seduce la sua insegnante. Le cose si complicano quando la donna, fuori da ogni previsione, si innamora perdutamente di lui.

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Alan teme di perdere l'amore di Jake, sempre più legato al nuovo compagno di Judith, e decide di riconquistare il figlio impartendogli delle lezioni di guida. Tempi duri anche per Charlie, che dopo aver prestato la Mercedes alla madre per un incontro di lavoro con un facoltoso cliente saudita, scopre con orrore il suo reggiseno abbandonato sul sedile posteriore dell'auto.

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Charlie, abituato a dettare le regole nei rapporti con l'altro sesso, per la prima volta incontra una donna che lo seduce, lo usa e lo pianta in asso, e non se ne dà pace. Intanto Alan e Jake passano un fine settimana di scontri a causa di una punizione.

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I fratelli Harper arrivano ai ferri corti a causa di un episodio accaduto durante la loro infanzia. Al è convinto di possedere un lato oscuro e malvagio da quando, bambino, rubò un giocattolo da un negozio; almeno, così ha creduto per tutta la vita, fino a che Charlie confessa di esser lui l'autore del furto e di averlo incolpato per non finire nei guai.

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Charlie ed Alan vengono reclutati per organizzare un party in onore di Evelyn. Nonostante il provvidenziale intervento di Daisy, sorella di Berta ed esperta di catering, accordarsi sui preparativi diventa un'impresa ai limiti dell'impossibile.

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L'incontro di Alan con Nancy, spregiudicata mangiauomini, è preludio ad un sacco di guai. Al, totalmente soggiogato dalla donna, annuncia di volerla sposare al più presto, costringendo Charlie a ricorrere ad ogni mezzo per farlo desistere dall'intento.

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Charlie scappa di casa per evitare un appuntamento poco gradito e incontra casualmente la sua vecchia fiamma Lisa, fresca di divorzio e con un figlio a carico. I due provano a riallacciare l'antico rapporto, ma il tentativo fallisce miseramente.

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Charlie deve comporre il tema musicale per uno show televisivo tratto dal fumetto preferito di Jake e si prodiga per creare un prodotto che ottenga la piena approvazione del nipote. Alan, intanto, ha l'occasione di approfondire la conoscenza di Rose.

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Charlie va inaspettatamente in bianco con l'ennesima conquista e, grazie ad una ricerca in internet di Jake, scopre l'esistenza del sito charlie-harper-sucks, uno spazio nato per denunciare pubblicamente il suo stile di vita. Alan, dal canto suo, comincia a pensare seriamente ad un riavvicinamento con Judith.

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Dopo parecchi anni una ex compagna di scuola di Alan si presenta a casa Harper. La sua bellezza lascia sia lui che Charlie senza fiato e i fratelli diventano rivali in amore.

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Un terremoto colpisce Malibù e Alan invita Judith a trasferirsi a casa Harper; quando però scopre che la sua ex esce con altri uomini, implora Charlie di trovargli una donna per pareggiare i conti.

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Evelyn viene cacciata dalla casa dei figli a causa delle sue continue critiche sull'educazione di Jake. La donna, per farsi compatire, finge un improvviso malore e si fa ricoverare in ospedale.

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Alan è terrorizzato a causa di un esame medico e Charlie per distrarlo lo porta a Las Vegas per il weekend.

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Judith si prende qualche giorno di vacanza e affida Jake ad Alan e Charlie. Presto i fratelli Harper si rendono conto che prendersi cura di lui sarà più faticoso del previsto.

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Finito all'ospedale a causa di un brutto mal di schiena, Charlie si mette a corteggiare l'affascinante dottoressa che lo ha in cura, non ricordandosi di avere già avuto una storia con lei.

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Charlie è invitato a una festa a casa di Eric, un pubblicitario omosessuale, e costringe Alan a fingersi il suo fidanzato. La farsa non dura a lungo, una volta al party le sue attenzioni finiscono inevitabilmente per rivolgersi a Pamela, la bellissima ex moglie del suo ospite.

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Alan viene colpito da un toast e si infortuna ad un occhio. Tornando dall'oculista con Charlie, incontra Sherry, ex ragazza del fratello, e decide di conquistarla.

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Rose tenta di far trovare un'intesa ai fratelli Harper, alle prese con le loro inconciliabili differenze caratteriali.

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Evelyn viene a conoscenza della morte di Harry, suo secondo ex marito. La donna obbliga Charlie, Alan e Jake a presenziare al funerale. Charlie, durante la cerimonia, coglie l'occasione per rivolgere tutte le sue attenzione alla vedova inconsolabile del defunto.

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Grazie ad Evelyn, Alan entra in possesso di una fantastica Porsche, ma finisce invischiato in un appuntamento al buio con la figlia squilibrata del nuovo compagno della madre.

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Evelyn insiste per avere il nipote a casa sua per una notte, presa dalla gelosia dopo aver saputo che Jake ha passato alcuni giorni con i nonni materni. Alan e Charlie non sono particolarmente entusiasti di affidare il piccolo alla loro scapestrata madre, ma cambiano idea quando si rendono conto di essere liberi da ogni impegno familiare e finiscono a far bisboccia in un bar.

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A scuola Jake ha il compito di raccontare il suo ultimo weekend, in cui lo zio Charlie è stato alle prese con una turbolenta avventura amorosa e con un arrabbiatissimo marito.

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