La seconda stagione della serie televisiva Due ragazzi e una ragazza (2), composta da 22 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 23 Settembre 1998 al 26 Maggio 1999. Disponibile in Italia dal 2 Marzo 2011.
Berg scopre con orrore che non è più il primo della sua classe. Non riuscendo a superare la mortificazione decide di sabotare il nuovo top man, ma scopre che la persona che lo ha battuto è una bellissima ragazza di nome Ashley.
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Sharon, che odia il suo lavoro, decide di licenziarsi ma non può perchè il suo capo le offre un viaggio gratis ad Aruba con i suoi amici. I tre sono pronti a partire quando Pete riceve improvvisamente una chiamata per un colloquio di lavoro, Sharon deve organizzare una conferenza stampa e Berg viene chiamato in ospedale.
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Pete ha una nuova ragazza ma non vuole presentarla a Sharon e Berg perchè ogni volta loro puntano il dito su qualche difetto per tutte le ragazze con le quali è uscito. Ovviamente Sharon e Berg non si fanno fermare da questo piccolo dettaglio e pur di conoscerla si presentano a uno dei loro appuntamenti non invitati e Berg si accorge che è la stessa ragazza con cui ha avuto una notte di passione qualche anno prima.
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Pete e Berg s'imbattono in amici del college e per sentirsi importanti fingono di avere dei posti prenotati nel settore vip per la partita di Homecoming. Sharon nasconde ai suoi amici il lavoro del suo nuovo fidanzato e Johnny scoprendolo pensa che Sharon si vergogni di lui, ma anche Johnny non è stato sincero con i suoi amici su Sharon.
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Pete sceglie metallurgia come corso da seguire ma stupidamente chiede a Berg di portare alla segreteria il suo schema dei corsi. Berg decide che Pete ha bisogno di lasciarsi un po' andare e così gli cambia alcuni dei corsi prescelti.
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E' Halloween e mentre Berg sta lavorando in ospedale, una sua copia spiaccicata lo lega e imbavaglia e intraprende una spirale omicida. Pete e Sharon stanno organizzando una festa in costume senza sapere che il falso Berg è con loro..
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Cercando di essere un buon amico, Berg chiede ad Ashley di convincere suo padre ad assumere Pete. Il primo giorno di lavoro di Pete è fantastico, considerato che fa sesso con una ragazza sulla fotocopiatrice, senza sapere che la ragazza è la sorella minore di Ashley.
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Un amico del college si sposa e Berg, Pete e Sharon sono invitati. Berg invita Ashley, ma al matrimonio flirta con un'altra ragazza. Sharon è preoccupata dalla reazione che Johnny può avere quando la vedrà nell'orrendo vestito da damigella d'onore. Pete si dispera perchè la sposa era una ragazza con cui usciva ai tempi dell'università ed ora è convinto che sia lei la donna della sua vita.
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Ashley ammette di avere dei sentimenti per Berg ma dopo averlo fatto lo evita per cercare di capire come comportarsi. Berg non riesce a starle lontano così la cerca e si baciano per la prima volta. Pete e Johnny diventano autisti di limousine, ma Pete comincia a guadagnare più soldi quando trascorre più tempo con i clienti più anziani.
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Sharon e Johnny stanno per celebrare il loro primo giorno del Ringraziamento, ma i loro piani di una cenetta intima vengono sconvolti quando il nonno di Pete si presenta a casa, Berg invita Ashley e il suo ragazzo Justin, per dargli modo di rompere, ma tutto questo non aiuta la relazione tra Sharon e Johnny.
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Berg giunge alla conclusione che lui e Ashley non debbano più vedersi perchè è troppo doloroso per lui, ma la sua determinazione crolla quando Ashley si presenta in lacrime al suo appartamento. Sharon scopre che l'amico di Johnny, Sean, non è un ragazzo come pensava, bensì una bella ragazza, diventa incredibilmente gelosa e gli chiede di smetterla di vederla.
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Pete si imbarca in una nuova relazione con una donna più grande di lui che ha un figlio di dieci anni. Sharon sta avendo dei problemi al lavoro con una festa natalizia. Berg ha problemi in ospedale quando uno dei pazienti più anziani non lo trova simpatico.
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Pete si occupa di fare da babysitter a Michael dopo la scuola, ma un giorno chiede a Berg di sostituirlo, il quale lo porta alle corse dei cani per insegnargli le frazioni. Intanto Sharon chiede a Johnny di andare a vivere da lei.
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Sharon organizza una gara alla pizzeria usando un volantino pubblicitario con Berg in biancheria intima come avviso, volantino che risale a qualche anno fa e che rende Berg furioso. Pete ci rimane male quando si rende conto che non ha nessun tipo di diritto parentale su Michael, così decide di chiedere a Kaitlin di sposarlo.
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Sharon riceve un'offerta di lavoro ma si rende conto che non la può accettare perchè non si è mai laureata. Convinta che si tratti di un errore scopre che in realtà non ha mai ricevuto il diploma per via di enormi somme di denaro per divieto di sosta. Per poter avere il suo diploma deve rifare l'esame di Inglese.
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E' il giorno di San Valentino e per via di uno sbaglio Irene pensa che Pete, l'oggetto dei suoi desideri, ricambi i suoi sentimenti. Pete è troppo spaventato per dirle la verità e così sta al gioco e finisce per essere il Valentino di Irene. Sharon continua a non vedere di buon occhio l'amicizia tra Shaun e Johnny, così fa in modo che Shaun esca con Berg il quale si accorge che forse Sharon non è così paranoica come sembra.
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Berg è finalmente riuscito a dimenticare Ashley e rivolge le sue attenzioni a un'annunciatrice televisiva e affronta una tempesta allucinante per chiederle di uscire. Ovviamente proprio in quel momento Ashley arriva annunciando di aver lasciato Justin per poter stare con Berg.
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Indeciso tra Ashley e Vanita, Berg ha bisogno di tempo per pensare e prendere una decisione. Si rende conto che una relazione con Vanita ha più chances di successo, ma Ashley non ha nessuna intenzione di farsi da parte. Sharon e Jonny ricominciano a parlarsi di nuovo.
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La gang si ritrova in una serie di litigi dopo che Berg da' una chiave dell'appartamento ad Ashley. Pete è arrabbiato perchè Berg non l'ha consultato prima di farlo e lui non trova Ashley molto simpatica. Sharon dice ad Ashley che Pete la odia perchè lei è troppo indisponente.
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Berg diventa geloso quando Ashley viene assunta come assistente del suo professore. Convinto che i due stiano avendo una tresca decide di controllarli da vicino. La sorella di Johnny arriva in città per una visita e scopre che entrambi sono propensi ad avere una famiglia numerosa, mentre lei non ha molta inclinazione per la maternità.
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Berg incoraggia Sharon e Ashley a diventare amiche, ma se ne pente quando le due cominciano a scambiarsi storie imbarazzanti su du lui. Pete è stanco di lavorare in pizzeria e quindi si licenzia per trovare un altro lavoro.
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Johnyy sta pianificando la sua proposta di matrimonio per Sharon, ma il suo comportamento strano fa sospettare a quest'ultima che stia avendo una storia con un'altra. Johnny chiede aiuto a Berg e Pete per distrarla, mentre lui mette in atto il suo piano. Purtroppo Pete scopre che i suoi sentimenti per Sharon non sono poi così fraterni....
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