La seconda stagione della serie televisiva Diario di una squillo perbene (2), composta da 8 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 11 Settembre 2008 al 23 Ottobre 2008. Disponibile in Italia dal 2 Dicembre 2010 al 20 Gennaio 2011.
Belle viene vista in compagnia di un politico e un giornalista cerca di ricattarlo, e poi c'è Bambi che vuole diventare una escort di lusso come Belle.
Bambi si trova nei guai mentre è a lavoro, Belle sta considerando la chirurgia plastica e se uscire o meno con Alex.
Belle ha difficoltà ad avere una relazione normale e come se non bastasse si trova anche nei guai sul lavoro quando la moglie di un cliente si fa viva inaspettatamente.
Belle incappa in una crisi professionale, durante una disastrosa sessione con un cliente e Bambi si blocca e non riesce ad andare avanti. Dopo aver parlato con Ben capisce che il problema è Alex: si è innamorata di lui e come può continuare a fare la squillo se è innamorata?
Belle finalmente decide di dire la verità ad Alex sul suo lavoro, perchè non riesce a sopportare l'idea di mentire all'uomo che ama.
Belle si butta anima e corpo nel lavoro per dimenticare la rottura con Alex. Accetta l'invito a una sexy party in una remota villa di campagna, ma le cose prendono una brutta piega.
Belle trascorre una notte di passione con Ben, cosa che la convince ancora di più che deve dare una possibilità alla sua storia con Alex. Lo supplica di darle una chance, si disfa di tutti i suoi arnesi di escort e trova lavoro un normale lavoro part time.
Riuscirà Hannah a vivere come una ragazza normale? Sembra di sì, ma la sua vecchia madame la contatta per un ultimo lavoro e la tentazione è forte.