La seconda e ultima stagione della serie televisiva Dan for Mayor, composta da 13 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 5 Giugno 2011 al 28 Agosto 2011.
Dan decide di nominare il nuovo stadio dandogli il nome di un campione locale di hockey, ma scopre che l'arena è già stata battezzata con il nome di un filantropo passato a miglior vita. Claire decide di rimanere a Wessex piuttosto che trasferirsi a Vancouver e pianifica di aprire una sua agenzia di pubbliche relazioni.
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Dan è intenzionato a dare nuova linfa vitale al riciclaggio di Wessex e fa un accordo con la città confinante, solo per scoprire che la politica è più complessa di quanto credesse.
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Dan cerca di rispettare il budget della città e per farlo nega la richiesta del dipartimento di polizia per dei nuovi mezzi di trasporto ma così facendo si trova ad essere il bersaglio del Capo della polizia. Dan chiede aiuto a Mike per risolvere la questione.
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Dan sta cercando di trovare un modo per giustificare l'aumento delle tasse mentre Mike cerca di far ingelosire Claire.
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Dan cerca di fare la sua figura a una conferenza per sindaci che si tiene a Wessex. Mike e Jeff sono in competizione tra di loro per guadagnarsi il titolo di migliore amico di Claire.
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Dan e Mike stanno discutendo per il diritto di usare la bicicletta e i pattini sulle strade pubbliche della città. La licenza alcolica di Fern viene revocata e lui comincia a vendere birra analcolica.
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Dan ingaggia un artista per creare una scultura per richiamare i turisti. Claire finge di essere un ex giocatrice d'azzardo per far firmare un contratto a un cliente.
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Dan si fa vedere al rally di Fern ma senza prendervi parte, ferendo i sentimenti di quest'ultimo. Mike aiuta Claire ad affrontare la separazione dei suoi genitori, lei è preoccupata che Dan abbia bisogno di spazio.
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Dopo anni in cui è stato sempre fonte di imbarazzo, Dan si ritrova improvvisamente dall'altro lato della barricata quando, durante un evento politico, Claire si rende ridicola parlando troppo di sé stessa. Mike decide di prendere in mano la situazione e salvare il rapporto di amicizia tra Jeff e Dan.
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Claire sta cercando di suscitare un interesse verso il Wessex come meta turistica per i suoi nuovi clienti giapponesi. Dan fa visita al suo vecchio posto di lavoro dei tempi del liceo, l'Old Fort Wessex, ma quando pianifica di rinnovare il forte, gli impiegati si uniscono per protestare.
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Dan prende sotto la sua ala protettrice il vincitore della gara "Sindaco per un giorno". In città stanno organizzando la cerimonia per affidare i premi per il Best of Wessex e Jeff è intenzionato a conquistarne uno per il Miglior Bar. Claire è impegnata a promuovere la sua società di pubbliche relazioni e non si accorge che anche lei sta per ricevere un premio.
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La Commissione Etica è in città e Dan sente che è venuto il momento di dire la verità sulla sua relazione con Claire. Al Fern's Bar & Grill, Jeff si ritrova coinvolto in una gara con Fern per stabilire chi tra di loro è il migliore a servire la clientela. Sfortunatamente l'idea che Jeff ha in merito alla competizione lo fa finire in galera.
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Come Sindaco della città, Dan è obbligato a dare il via all'annuale Wessex Porktoberfest, e la cerimonia inaugurale prevede l'assaggio del Golden Bratwurst, ma Dan è vegetariano e la cosa gli sta creando dei problemi. Mentre i suoi amici cercano di capire come mai non si sono mai accorti di questo aspetto della sua personalità, Mike viene eletto Hambassador e prende la parte un po' troppo sul serio.
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