La prima stagione della serie televisiva Curb Your Enthusiasm (1), composta da 10 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 15 Ottobre 2000 al 17 Dicembre 2000. Disponibile in Italia.
I pantaloni oversize di Larry creano degli equivoci tra Larry e Cheryl e l'amica di quest'ultima. Una discussione in merito al cinema e al teatro con una sconosciuta crea tensione tra Larry e il suo migliore amico.
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Larry e Cheryl trascorrono del tempo insieme ai nuovi amici Ted Danson e Mary Steenburgen. Qualcuno ruba le scarpe di Larry mentre si trova in una pista di bowling. Larry va a fare shopping con la madre di Mary.
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Larry e Cheryl sono invitati a un dinner party organizzato da una porno star, Gil Bang. Jeff, che si trova in ospedale per un check-up di routine, svela che ha bisogno di un'operazione urgente per un bypass e chiede a Larry di nascondere la sua collezione di porno in modo che Susie non la trovi se qualcosa dovesse andare storto.
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Larry vuole comprare un braccialetto a Cheryl; Larry e Richard aiutano un non vedente a traslocare.
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Larry continua a mancare agli appuntamenti con Diane Keaton e in seguito ha una discussione con l'arredatore consigliato dall'attrice.
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Larry è costretto a fare amicizia con i vicini per avere il permesso di procedere con il cablaggio di cavi telefonici. I Weinstocks in cambio gli chiedono di fare conoscenza con Julia Louis-Dreyfus.
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Cheryl organizza una cena, Larry guida l'auto di Jeff e finisce per avere un incidente per via di uno spot radio.
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I genitori di Cheryl chiedono a Larry di scrivere un necrologio per la zia di Cheryl ma per via di un errore di stampa il testo risulta incredibilmente offensivo.
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Larry fa una battuta inappropriata mentre sta parlando con un Afro-americano. Cheryl e Larry attraversano la città per recuperare una ricetta medica.
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Jeff offre a Cheryl un ruolo ne I Monologhi della Vagina. Larry s'imbatte in una sua ex che gli chiede di accompagnarla a un gruppo di supporto che si scopre essere guidato dal regista dello show.
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