Cresciuto nei sobborghi del Jersey, Brady vince una borsa di studio per Harvard. Lì recita e dirige dozzine di produzioni teatrali e comincia a scrivere lui stesso delle opere. Frequenta poi l'Universita delle Hawaii dove si guadagna un MFA per la regia. Alle Hawaii Brady continua a scrivere e dirigere i suoi lavori originali. Sbarca poi a Los Angeles e lavora come assistente alla regia al Mark Taper Forum's Mainstage and New Work Festival. Partecipa in qualità di sceneggiatore e produttore a produzioni televisive quali: I Simpson, The Critic (1994), Quell'uragano di papà (1991), Men Behaving Badly (1996), and Sports Night (1998). Infine, passa al grande schermo e tra i suoi lavori principali si annoverano: Animal (2001), Hot chick - una bionda esplosiva (2002), Il peggior allenatore del mondo (2007), Born to Be a Star (2010).
2012 Candidatura Peggior regista per Bucky Larson: Born to be a Star
2007 Regia
2002 Regia, Sceneggiatura, Soggetto
2001 Sceneggiatura, Soggetto
2023 Produzione, Recitazione
Il campione del Super Bowl fa capolino nel promo della scatenata commedia che narra le disavventure del'orsetto Ted mentre cerca di farsi una famiglia.
Christina Ricci sarà la protagonista femminile di Born to Be a Star, commedia ambientata nel mondo del porno scritta e prodotta da Adam Sandler e diretta da Tom Brady.