Olivia Mary de Havilland nasce a Tokyo, in Giappone, figlia di un avvocato inglese. L'anno dopo i suoi genitori danno alla luce una sorellina, Joan de Beauvoir de Havilland, che in seguito diverrà famosa con lo pseudonimo di Joan Fontaine. Quando Olivia ha 3 anni i suoi genitori divorziano e lei si trasferisce a Saratoga, in California, insieme alla madre ed alla sorella. Al liceo sviluppa un vero e proprio pallino per la recitazione e dopo il diploma si iscrive al Mills College di Oakland. In questo periodo recita in una versione di Sogno di una notte di mezza estate ed il suo talento viene notato da Max Reinhardt. Il regista la vuole sia nella commedia teatrale sia per la trasposizione cinematografica dell'opera di William Shakespeare, datata 1935 e prodotta dalla Warner Bros. La sua performance è così memorabile che i soci della Warner firmano con lei un contratto di collaborazione per i 7 anni successivi.
Nemmeno 20enne, nello stesso anno di Sogno di una notte di mezza estate, Olivia de Havilland compare in altri 3 film: Colpo proibito, Alibi Ike e Capitan Blood. Quest'ultimo, film d'avventura diretto da Michael Curtiz ed interpretato dalla star Errol Flynn, ha un grosso successo commerciale e permette alla giovane attrice di ottenere maggiore visibilità presso il pubblico. Sul set si stabilisce uno stretto rapporto professionale tra lei ed Erroll Flynn: i due compariranno insieme in ben otto film nel corso della loro carriera. Voci non confermate vogliono che Flynn e de Havilland fossero coinvolti in una relazione sentimentale. Sarebbe solo uno dei molti flirt avuti dall'attrice: tra i suoi fidanzati ufficiali si ricordano James Stewart, Howard Hughes e Clark Gable.
Quello che probabilmente resta il film più famoso ed importante in cui Olivia de Havilland ha recitato è Via col vento, dove la star lavora sotto l'ala del grande David O. Selznick. Il film è campione d'incassi e de Havilland, nel ruolo di Melania Hamilton, riceve la sua prima nomination all'Oscar come migliore attrice non protagonista. La statuetta le viene però "soffiata" dalla talentuosa Hattie McDaniel, prima interprete di colore a vincere un Academy Award. Nel 1941 ha una possibilità di rivalsa grazie ad una seconda nomina agli Oscar con il film La porta d'oro, questa volta come migliore attrice protagonista. Ironicamente l'ambito premio le è sottratto dalla sorella Joan Fontaine, protagonista di Il sospetto di Alfred Hitchcock.
Stanca delle parti da brava ragazza che le sono offerte dalla Warner, Olivia pretende di avere ruoli più complessi e drammatici in cui mettersi in gioco. La major risponde sospendendola per 6 mesi dagli studios e come se non bastasse, quando Olivia riprende a lavorare, le è imposto un compenso inferiore per ripagare la Warner dei 6 mesi persi. Furibonda l'attrice lascia la casa cinematografica e denuncia gli ex datori, coinvolgendoli in una lunga battaglia legale. De Havilland vince in tribunale e la corte stabilisce la sua riassunzione, ma non solo. In seguito al suo caso lo Studio non avrebbe più potuto sospendere gli attori come era stato per lei. Nel 1946 la diva ritorna sul grande schermo con ben 4 film, uno dei quali, A ciascuno il suo destino, le permette finalmente d'impugnare l'Oscar. Due anni dopo è protagonista di La fossa dei serpenti, dramma psicologico nel quale de Havilland veste i panni di una donna vittima di un crollo psichico e ne dà una delle sue migliori interpretazioni.
Nel 1949 offre l'ultima di quella che può essere considerata una serie di prove attoriali memorabili. E' infatti protagonista di L'ereditiera di William Wyler, a fianco della neo-star Montgomery Clift. Da questo momento in poi inizia un lento declino nella sua carriera: compare in Mia cugina Rachele nel 1952 ed in seguito in un numero sempre inferiore di pellicole. La sua ultima apparizione sul grande schermo risale al 1979 nel film I cinque moschettieri, mentre la sua ultima interpretazione in assoluto la offre nel film televisivo The Woman He Loved (1988).
Nel corso della sua vita Olivia de Havilland si è sposata due volte, con Marcus Goodrich (1946-1953) e con Pierre Galante (1955-1979), ed ha avuto due figli, uno da ciascuno dei suoi mariti. Attualmente continua a godersi il ritiro dalle scene nella sua casa a Parigi.
1950 Premio Miglior attrice protagonista per L'ereditiera
1949 Candidatura Miglior attrice protagonista per La fossa dei serpenti
1947 Premio Miglior attrice protagonista per A ciascuno il suo destino
1942 Candidatura Miglior attrice protagonista per La porta d'oro
1940 Candidatura Miglior attrice non protagonista per Via col vento
1987 Premio Miglior attrice non protagonista (serie tv, miniserie o film per la tv) per Anastasia: The Mystery of Anna
1953 Candidatura Miglior attrice protagonista (dramma) per Mia cugina Rachele
1950 Premio Miglior attrice protagonista per L'ereditiera
1950 Premio Miglior attrice straniera per La fossa dei serpenti
1939 Recitazione
1943 Recitazione
1942 Recitazione
1946 Recitazione
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