Nato nel cuore pulsante della East coast americana, in quel di Long Island, nel marzo del 1974, la carriera di Kevin Connolly ha un inizio fulminante. A soli 16 anni, infatti, dopo una serie di spot pubblicitari, appare per la prima volta sul grande schermo a fianco di Sylvester Stallone, nel quinto episodio della celeberrima serie di Rocky.
La sua carriera cinematografica stenta a decollare, tanto che per tutti gli anni '90 lo vediamo per di più impegnato in serie televisive: oltre ad alcune comparsate in ER: medici in prima linea, è tra i protagonisti di E vissero infelici per sempre, che nel corso delle sue cinque stagioni gli regala una certa celebrità e un periodo d'amore con l'attrice Nikki Cox, anche lei nel cast della serie.
E' l'inizio del secolo a procurargli una certa celebrità e a lanciarlo definitivamente nel mondo del grande schermo. Nel 2002 affianca infatti Denzel Washington in John Q, film di denuncia sul sistema sanitario statunitense, per poi venir diretto dallo stesso Washington in Antwone Fisher. Raggiunta una certa fama, passa dietro la macchina da presa per dirigere alcuni episodi di E vissero infelici per sempre, ma soprattutto Whatever We Do, cortometraggio in cui recitano Tim Roth e Robert Downey Jr.. Il corto è scritto da Nick Cassavetes, che in seguito gli regala un ruolo ne Le pagine della nostra vita.
Dopo aver recitato in un'altra serie per la tv, Entourage, si avventura nella direzione del suo primo lungometraggio, Gardener of Eden, con il quale partecipa al prestigioso Sundance Film Festival.
Attualmente ha una relazione con Hayle Duff, nota per la serie Settimo cielo, oltre ad essere stato chiaccherato per essere stato l'uomo di Nicky Hilton, sorella della più celebre Paris.
Lo vedremo presto al fianco di Scarlett Johansson, Ben Affleck e Jennifer Aniston nel film corale La verità è che non gli piaci abbastanza, diretto da Ken Kwapis.
2009 Candidatura Miglior attore (Serie TV - Musical o commedia) per Entourage
2007 Candidatura Miglior performance dell'intero cast in una serie tv (commedia) per Entourage
2006 Candidatura Migliore 'coppia' televisiva per Entourage
2017 Regia
2015 Recitazione
2010 Recitazione
2009 Recitazione
Mentre il film di Entourage arriva nelle nostre sale, ricordiamo il suo predecessore catodico attraverso le comparsate più memorabili da parte di varie celebrità hollywoodiane.
Il commento al film di Doug Ellin di un appassionato della serie HBO (c'è un'altra recensione per i neofiti) : la pellicola ritrova, almeno in parte, gli equilibri che lo show aveva perso nelle ultime stagioni, e ci ripropone le alchimie vincenti tra i personaggi che abbiamo amato per otto anni.
Il video promozionale inedito del lungometraggio tratto dalla serie anticipa l'identità di molti attori, sportivi e celebrità che appariranno sul grande schermo.
La nuova locandina del lungometraggio scritto e diretto da Doug Ellin mostra tutti i protagonisti.
Nel cast della serie potenziale, incentrata sul fantasy football, anche Vanessa Williams.