Sfilate, comparsate e l'interpretazioni di ruoli minori in telefilm. L'agognata ricerca di un successo quasi chimerico, la decisione di abbandonare tutto per fare l'agente immobiliare. Poi una scintilla improvvisa illumina la vita di Josh Holloway. Nel 2004 l'attore veste i panni di Sawyer in Lost e tutto cambia, bastano poche puntate per acquistare successo e popolarità.
Con un rapido flashback si torna al 20 luglio del 1969, giorno in cui Josh nasce a San Josè. Appena due anni per assaporare la brezza californiana e la famiglia Holloway si trasferisce in Georgia, dove Josh frequenta la Free Home Elementary e successivamente la Cherokee High School, a Canton. Un anno di università e poi la fuga verso il mondo della moda. Europa, Nord America. Dieci anni di viaggi estenuanti, passerelle e vita frenetica. Poi si apre un nuovo scenario. La forte passione di Josh per la recitazione lo spinge a proiettarsi nel dorato mondo hollywoodiano, che lo accoglie concedendogli una miriade di piccole apparizioni. Josh interpreta un ladro (una fugace anticipazione del futuro..) nel videoclip Cryin' degli Aereosmith. Poi si alterna tra tv e cinema. Per quanto riguarda il piccolo schermo interpreta piccoli ruoli marginali nei telefilm Angel, Good Girls Don't..., NCSI, Walker Texas Ranger, CSI: Crime Scene Investigation.
Le pellicole cinematografiche che accolgono nel cast Holloway sono per lo più film indipendenti a budget ridotto e non regalano all'attore quel successo sperato. Inizialmente Josh prende parte nella commedia Doctor Benny. Seguirono ruoli da protagonista in piccoli film come Mi Amigo, Moving August e Cold Heart dove ha recitato al fianco di Nastassja Kinski. Dopo queste interpretazioni si mise in luce per il ruolo nel film Sabretooth trasmesso su Sci-Fi Channel, nel quale ha collaborato con attori come David Keith e John Rhys-Davies. La carriera da attore non decolla, Holloway prepara il matrimonio con la compagna Yessica, ma gli scarsi guadagni provenienti dalla mesta realtà cinematografica non gli permettono di progettare una vita di coppia agevole. Fu allora che Josh decise di imparare un altro mestiere, l'agente immobiliare, arrivando a sostenere l'esame per avere il patentino. Come in una commedia dall'epilogo felic Holloway nel 2004 viene scritturato nel telefilm Lost per interpretare la parte di Sawyer. Il serial ottiene subito uno straordinario successo di pubblico e critica, e si rivela uno dei cult televisivi indiscussi degli anni Zero.
Dopo la chiusura di Lost, Josh è apparso in Mission: Impossible - Protocollo Fantasma e nel 2013 è atteso nelle sale con Ten e Paranoia.
2006 Premio Miglior performance dell'intero cast in una serie tv (drammatica) per Lost
2010 Premio Miglior attore in una serie o film TV per Lost
2009 Candidatura Miglior attore non protagonista in una serie o film TV per Lost
2008 Candidatura Miglior attore non protagonista in una serie TV per Lost
2007 Candidatura Miglior attore non protagonista in una serie tv per Lost
2010 Candidatura Miglior attore in una serie tv fantasy o fantascienza per Lost
2008 Candidatura Miglior attore in una serie azione/avventura per Lost
2006 Candidatura Migliore 'coppia' televisiva per Lost
2005 Candidatura Miglior rivelazione televisiva maschile per Lost
2013 Recitazione
2013 Recitazione
2011 Recitazione
2007 Recitazione
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