Enrico Montesano nasce a Roma il 7 giugno 1945 in una famiglia già dedita all'arte: i bisnonni erano infatti attori teatrali, mentre il nonno era direttore d'orchestra. Anche gli esordi di Enrico avvengono in ambito teatrale: debutta infatti a 21 anni in Humor Nero, e già nel 1967 entra nel gruppo di cabaret Puff, rimanendovi per due stagioni. Dello stesso anno è l'esordio al cinema, con Stasera mi butto, al quale seguiranno altre commedie, alcune delle quali strizzano l'occhio al genere musicale. La sua comicità, popolare ma non volgare, viene notata e giudicata adatta per le necessità televisive, e nel 1968 avrà il ruolo di protagonista in Che domenica amici, prima di unirsi alla compagnia del Bagaglino.
Si susseguono quindi tanto le partecipazioni televisive (Senza rete e Un disco per l'estate nel 1970, Canzonissima nel 1971) quanto teatrali (C'eravamo tanto amati nel 1974, Rugantino nel 1978), a cui affianca ancora l'impegno cinematografico, partecipando a diverse pellicole di Bruno Corbucci (Io non spezzo... rompo, 1971, Il furto è l'anima del commercio...!?, 1971, Boccaccio, 1972, Il prode Anselmo e il suo scudiero, 1972), conosciuto ai più per aver diretto alcuni dei più famosi film di Bud Spencer. Numerosi sono anche i ruoli all'interno delle pellicole di Steno (Il terrore con gli occhi storti, 1972, L'Italia s'è rotta, 1976, Febbre da cavallo, 1976), e trova posto anche nell'unica direzione cinematografica di Maurizio Costanzo, Melodrammore (1978).
Mentre continuano le partecipazioni televisive e teatrali, Montesano non rinuncia al cinema, essendo ormai diventato un volto noto della commedia brillante, molto amato dai suoi realizzatori, come Giorgio Capitani (con il quale lavorerà in Io tigro, tu tigri, egli tigra, 1978, Aragosta a colazione, 1979, e Io odio le bionde, 1980) e Mario Monicelli, con cui girerà Camera d'albergo (1981). Nel corso degli anni ottanta proseguono in parallelo gli impegni cinematografici e televisivi, mentre si diradano quelli teatrali: di quel periodo sono le collaborazioni con Sergio Corbucci, Lina Wertmuller (in Sotto... Sotto... Strapazzato da un'anomala passione, 1984) e Carlo Verdone (I due carabinieri, 1984) e anche l'esperienza come regista con A me mi piace (1985), che si aggiudicherà un Nastro d'Argento e un David di Donatello e potrà vantare l'unica partecipazione di Anna Marchesini in ambito cinematografico.
Nel 1988 torna a collaborare con Monicelli ne I picari, mentre nel 1991 recita in Piedipiatti di Carlo Vanzina, del quale cura anche il soggetto. Nel 1995 e il 1996 cura anche la regia delle serie tv Pazza Famiglia e Pazza famiglia 2, alle quali partecipa anche in qualità di attore. Nel 2002 sarà nel cast di un'altra pellicola di Vanzina, Febbre da cavallo - La Mandrakata, e nel 2009 recita in Ex di Fausto Brizzi.
Montesano, oltre alla passione per la recitazione che porta avanti su ben tre fronti sin dall'inizio della propria carriera, è stato anche interprete e, a volte, persino autore di canzoni, talvolta usate come sigle dei propri film, ma spesso anche come progetti a sé stanti. Il successo di pubblico, ma anche di critica, come testimoniano i premi vinti come regista e attore, è indice del fatto che anche nell'ambito della commedia e della comicità è possibile realizzare progetti di qualità, che accontentano il pubblico senza far storcere il naso ai palati più esigenti.
1986 Premio Miglior regista esordiente per A me mi piace
1986 Premio Miglior regista esordiente per A me mi piace
2019 Recitazione
2009 Recitazione
2007 Recitazione
2002 Recitazione
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