Un nuovo libro incentrato sulle varie timeline di Star Wars ha fornito una cronologia completa della vita di Obi-Wan Kenobi, inserendo anche i dettagli della recente serie limitata Disney+ dedicata al Maestro Jedi.
La recente pubblicazione Star Wars Timelines: From the Time Before the High Republic to the Fall of the First Order si immerge in profondità nella continuità degli eventi di Star Wars, ordinando ufficialmente per la prima volta i film, gli show televisivi, i fumetti, i videogiochi e i romanzi canonici del franchise.
Per quanto riguarda Obi-Wan stesso, Star Wars Timelines afferma che il personaggio è nato nell'anno 57 BBY (cioè 57 anni prima della Battaglia di Yavin vista nel film del 1977 Guerre stellari), come è stato stabilito da tempo.
Qui-Gon Jinn ha scelto Obi-Wan come suo apprendista Jedi nel 44 BBY, quando Obi-Wan aveva circa 13 anni. Il film del 1999 Star Wars - Episodio I: La minaccia fantasma 3D si svolge nel 32 BBY. Nel film, un Obi-Wan venticinquenne incontra un giovane Anakin Skywalker, diventando poi il maestro del ragazzo quando Qui-Gon muore per mano di Darth Maul.
Il film successivo è Star Wars ep. II - L'attacco dei cloni, del 2002, che si svolge 10 anni dopo, nel 22 BBY. Qui, Obi-Wan scopre l'esercito dei cloni, si scontra con Jango Fett e partecipa a quella che sarà ricordata come la prima battaglia della mitica Guerra dei Cloni.
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Questo porta direttamente al film d'animazione del 2008 Star Wars: le guerre dei Cloni e alla successiva serie animata omonima conclusasi nel 2020. Le Guerre dei Cloni sono durate tre anni, dal 22 BBY al 19 BBY. La serie animata ha toccato alcuni aspetti chiave del percorso di Obi-Wan, tra cui la sua relazione con la duchessa mandaloriana Satine Kryze e il suo continuo conflitto con il redivivo Darth Maul.
Il film del 2005 Star Wars ep. III - La vendetta dei Sith si svolge nel 19 BBY, e racconta la caduta dell'Ordine Jedi e l'ascesa dell'Impero Galattico. Nel momento culminante del film, Obi-Wan combatte contro Anakin Skywalker, ora conosciuto come il malvagio Signore dei Sith Darth Vader, che Obi-Wan sconfigge e dà per morto. (In particolare, l'arco finale della settima e ultima stagione di The Clone Wars si sovrappone a La vendetta dei Sith).
La già citata serie Obi-Wan Kenobi si svolge nell'anno 9 BBY, 10 anni dopo il fatidico duello di Obi-Wan con Anakin. Qui, un Obi-Wan di 48 anni, ora conosciuto con lo pseudonimo di Ben Kenobi, vive sul pianeta desertico di Tatooine, sorvegliando da lontano il figlio di Anakin, Luke Skywalker. Obi-Wan è quindi costretto a uscire dal suo anonimato, quando gli viene affidato il compito di salvare Leia Organa, figlia di Anakin e sorella gemella di Luke, dopo che questa è stata rapita dal suo pianeta natale, Alderaan.
Questo mette Obi-Wan nel mirino degli Inquisitori di Darth Vader, a quel punto scopre che Anakin è ancora vivo e i due si affrontano altre due volte. Obi-Wan vince decisamente il secondo incontro, ma non riesce comunque a uccidere il suo ex amico.
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L'incontro casuale di Obi-Wan con Ezra Bridger e la resa dei conti finale con Maul su Tatooine nella terza stagione della serie animata Star Wars Rebels si svolge nell'anno 2 BBY, sette anni dopo Obi-Wan Kenobi. Infine, il già citato film del 1977 Una nuova speranza si svolge nell'anno 0 BBY. Nel film originale di Star Wars, un Obi-Wan di 57 anni inizia finalmente l'addestramento Jedi di Luke. Alla fine Obi-Wan muore per mano di Darth Vader, ma è ancora in grado di comunicare con Luke attraverso la Forza.