Secondo quanto riferito da David Valdes, produttore di Scommessa con la morte, Jim Carrey conquistò immediatamente Clint Eastwood. L'attore si presentò all'audizione e scelse di non interpretare una delle sue scene di questo film, si tuffò invece in una rocambolesca imitazione di Elvis Presley a Las Vegas.
L'imitazione del leggendario performer americano fece scoppiare dal ridere Eastwood e tutti i suoi colleghi presenti all'audizione. Questo è il primo di due film di Clint in un cui compare un giovanissimo Carrey, allora sconosciuto. Il secondo fu un cameo in Pink Cadillac, dove l'attore canadese esegue proprio l'imitazione di Elvis presentata per la prima volta durante l'audizione.
Carrey, all'epoca ancora un attore sconosciuto, fu accreditato semplicemente come "James Carrey". Durante una scena del film l'attore fa finta di cantare, nei panni della rock star Johnny Squares, la celebre canzone dei Guns N 'Roses "Welcome to the Jungle".
Roger Ebert del Chicago Sun-Times ha dato al film tre stelle e mezzo su quattro e ha scritto che Scommessa con la morte è "bello tanto quanto l'originale e Jim Carrey si merita una menzione positiva per la sua incredibile performance", il critico ha anche lodato la pellicola definendola "intelligente, veloce e girata con astuzia."