Il supercast di Once Upon a Time in Hollywood si va ulteriormente ingrandendo con l'arrivo della popolare Lena Dunham, di Austin Butler, Lorenza Izzo e Maya Hawke, figlia di Ethan Hawke e Uma Thurman.
Quentin Tarantino racconterà l'anno 1969, sullo sfondo degli omicidi della Manson Family, concentrandosi su una ex star di una serie western, Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) e del suo stunt Cliff Booth (Brad Pitt) mentre tentano di fare il salto verso il cinema. Lena Dunhaminterpreterà un personaggio di nome Gypsy. Maya Hawke sarà il personaggio fictional di Flower Child e Lorenza Izzo si calerà nei panni di Francesca Capucci, affascinante star italiana.
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Nel supercast di Once Upon a Time in Hollywood troviamo anche Burt Reynolds, Kurt Russell, Michael Madsen, Tim Roth, Timothy Olyphant e Zoe Bell. Tra gli interpreti ci saranno poi Damian Lewis, Luke Perry, Emile Hirsch, Dakota Fanning, Clifton Collins Jr., Keith Jefferson e Nicholas Hammond.
Parlando del film, Tarantino ha dichiarato: "Si svolge all'apice dell'esplosione della controcultura. E' ambientato all'epoca della rivoluzione hippie e all'apice della nuova Hollywood."
Dopo le polemiche sollevate dalla sorella di Sharon Tate, interpretata nel film da Margot Robbie, l'uscita di Once Upon a Time in Hollywood non coinciderà più con il 50 anniversario dell'omicidio della Tate, ma è stata anticipata al 26 luglio 2019.
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