Sean Penn mandò un messaggio alla sua ex moglie, Madonna, dopo aver baciato per la prima volta James Franco sul set di Milk, in cui scrisse: "Ho appena 'perso la mia verginità gay' baciando un uomo", al che la regina del pop, nonché nota icona gay, rispose: "Congratulazioni."
Fu proprio Franco a raccontare questo aneddoto durante un'intervista del 2014: "Erano venute un sacco di persone a vederci, è stato molto, molto strano. Sarebbe stato strano anche baciare una ragazza di fronte a quella marea di gente. Dopo il primo bacio, però, devo dire che si è rotto il ghiaccio, è stato più semplice. Sean mandò perfino un messaggio a Madonna in cui scrisse: 'Ho appena perso la mia verginità gay, ho baciato un uomo. Ho pensato a te. Non so perché'."
In un'intervista di GQ Magazine James aveva precedentemente rivelato: "Il primo bacio del film è stato girato in Haight Street, con tipo 200 persone che ci guardavano da fuori. Sono sicuro che alla fine la scena sia qualcosa di veramente splendido ma dura più di un minuto. Per una scena del genere, un minuto è molto tempo considerando che ci sono persone che ti guardano e baffi finti che ti entrano in bocca."
Milk è un film diretto da Gus Van Sant che narra la storia di Harvey Milk, primo gay dichiarato ad essere eletto ad una carica politica negli Stati Uniti. Il regista venne a conoscenza della figura di Harvey poco dopo la sua morte, raccolse quindi molte informazioni sul suo conto e rimase notevolmente colpito dalla sua persona, tanto da trovare il coraggio di fare coming out lui stesso, dichiarando la propria omosessualità.