Morgan Freeman si fece male sul set del film Le ali della libertà, girando la scena della prima conversazione tra Red e Andy Dufresne. La sequenza in questione richiese infatti nove ore di riprese, e per tutta la durata della stessa Red sta lanciando una palla da baseball, cosa che Freeman fece per tutte e nove le ore senza mai lamentarsi. Il giorno dopo, però, si presentò con il braccio sinistro in una fascia a tracolla, pronto a lavorare nonostante il dolore.
Quello di Red ne Le ali della libertà è uno dei ruoli più celebri e amati di Morgan Freeman, scelto nonostante la descrizione del personaggio nella novella di Stephen King fosse quella di un uomo bianco irlandese (la nazionalità è rimasta nel film, quando Andy chiede a Red il motivo del suo soprannome). Il film fu il primo lungometraggio di Frank Darabont, che riuscì a ottenere i diritti della novella per soli 5.000 dollari, grazie alla sua amicizia con King.
Le ali della libertà: perché dopo 25 anni continuiamo ad amarlo
Inizialmente poco visto nelle sale (in parte perché i film carcerari non andavano di moda, in parte perché il nome di Stephen King fu omesso dal marketing perché ritenuto incompatibile con il target della pellicola), il film fu poi ridistribuito dopo aver ottenuto svariate nomination agli Oscar, e divenne il lungometraggio più noleggiato del 1995 negli Stati Uniti. Nello stesso periodo cominciò ad andare in onda in televisione, ed è tuttora tra i film più trasmessi in assoluto sul piccolo schermo negli USA, a pari merito con Scarface.
Le ali della libertà: la spiegazione del finale del film
La popolarità di Le ali della libertà in home video e in TV lo ha reso uno dei film più redditizi della Warner Bros., che si occupò della distribuzione nordamericana, e ancora oggi frutta guadagni discreti a cast e troupe tramite i cosiddetti residuals, i ricavi aggiuntivi derivati dalle vendite video e repliche televisive. Bob Gunton, interprete del direttore del carcere, ha raccontato in un'intervista che nel 2004, anno del decimo anniversario, i suoi guadagni supplementari per il film erano intorno alle centinaia di migliaia di dollari ogni anno.