Sul set de La recluta, dove recita al fianco di Charlie Sheen, Clint Eastwood cercò di tenere in riga il suo giovane coprotagonista. Sheen infatti già all'epoca aveva problemi di tossicodipendenza, e Eastwood assunse una sorta di ruolo paterno per aiutarlo a gestire i propri problemi.
Una strategia che funzionò, ma solo a breve termine, dato che nel corso degli anni Sheen si è più volte fatto notare per i suoi comportamenti eccessivi, con tanto di lavanda gastrica nel 1998 in seguito a un'overdose di cocaina che gli aveva provocato un ictus. Nel 2011, com'è noto, il suo comportamento erratico ha portato al licenziamento dalla sitcom di successo di cui era protagonista, un periodo folle durante il quale lui sosteneva a mezzo stampa di essere dotato di sangue di tigre e di essere un vincitore, con la frase ad effetto "Winning".
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Charlie Sheen ha avuto numerosi problemi personali e professionali a causa della sua tossicodipendenza, il più noto dei quali è stato il licenziamento da Due uomini e mezzo dieci anni fa. Sheen, all'epoca l'attore più pagato in televisione negli Stati Uniti (quasi due milioni di dollari a episodio), aveva provocato più di una volta l'interruzione delle riprese dell'ottava stagione a causa dei suoi comportamenti strambi, e dopo aver chiesto un aumento si mise a insultare il creatore dello show, Chuck Lorre, con toni giudicati antisemiti dai più. Dopo il licenziamento il ruolo del protagonista è andato ad Ashton Kutcher, e la serie è andata in onda per altri quattro anni. Sheen doveva apparire nel finale, trasmesso nel 2015, ma non gli piacque il modo in cui sarebbe stato usato nell'episodio (la versione andata in onda contiene numerose frecciatine nei suoi confronti).
L'attore è assente dagli schermi dal 2017, anno in cui ha recitato nel film 9/11, un thriller ambientato all'interno del World Trade Center il giorno dell'attentato del 2001. Il film è stato aspramente criticato soprattutto per la presenza di Sheen, noto sostenitore della teoria complottistica sul coinvolgimento del governo americano nella distruzione delle Torri Gemelle.