Il ritorno di Dan Harmon al timone di comando di Community è stato accolto con un enorme sospiro di sollievo dal fanbase, e pare che l'autore abbia già in mente un piano ben preciso per la prossima stagione della comedy. Purtroppo la troupe e il pubblico dovranno affrontare un ostacolo non indifferente con la riduzione di screen time richiesta da Donald Glover, che si sta dedicando alla creazione di una nuova serie per la FX, senza contare la definitiva uscita di scena di Chevy Chase. La premiere della quinta stagione segna il ritorno di Rob Corddry che riprenderà il ruolo di Alan Connor, avvocato ed ex collega di Jeff.
L'ultima volta che abbiamo visto Alan è stato nel finale della terza stagione, ultimo episodio con Harmon nel ruolo di showrunner. Non ci sono dettagli in merito alla sua storyline, ma si presume che abbia a che fare con il fatto che Jeff ormai si è laureato ed è pronto a riprendere in mano la sua carriera. Durante il Comic-Con di San Diego, Harmon ha parlato del futuro di Jeff dicendo "far ritornare Jeff nei corridoi del Greendale è la mia priorità, ma non voglio che si tratti di una truffa, non voglio che si svegli un bel giorno dicendo 'Wow, non mi sono laureato! Era solo un sogno". Non è corretto e lo show ne risentirebbe. Dobbiamo far progredire il suo percorso".
A Corddry si aggiunge il veterano Jonathan Banks, attualmente candidato al premio Emmy per il suo ruolo in Breaking Bad. L'attore reciterà in Community con il personaggio di Pat Nichols, un "professore di criminologia molto carismatico, con un passato misterioso collegato alla polizia e all'esercito". L'attore ha terminato da poco l'action Bullet e la commedia Authors Anonymous.
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