Bill Hader non sapeva che Bill Skarsgård poteva effettivamente muovere gli occhi in due direzioni diverse, nei panni di Pennywise, prima dell'inizio delle riprese di It - Capitolo 2. La pellicola del 2019, diretta da Andrés Muschietti, è l'adattamento cinematografico dell'omonimo romanzo di Stephen King, ed è il sequel del film del 2017 It.
Prima dell'inizio delle riprese Hader ha chiesto a Skarsgård che tipo di editing era stato utilizzato al fine di ottenere il peculiare effetto ottico nel primo film della saga al che Skarsgård, truccato e con indosso il suo costume, ha risposto dicendo "Oh, intendi questo?" mostrando al co-protagonista come ottenere quell'effetto in modo naturale, cosa che spiazzò profondamente Hader.
Intervistato a proposito del set del film durante un episodio di You Up with Nikki Glaser, l'attore ha dichiarato: "Mi stai chiedendo se il set era spaventoso? Si, era incredibilmente spaventoso. Alcune scene e soprattutto alcuni set erano molto inquietanti, non sapevi cosa aspettarti perché prima di girare non ti dicevano niente e ti ritrovavi improvvisamente in una stanza piena d'acqua e di piccoli oggetti che posizionavano per terra appositamente per farti paura."
"Ma la cosa più spaventosa di tutte era Bill Skarsgård, l'attore che interpreta Pennywise." Ha continuato Bill Hader. "Skarsgård è la persona più buona e gentile di questo mondo ma quando entra nel personaggio diventa letteralmente terrificante. Non si trattiene affatto, è come lavorare con un animale selvaggio."