Le pellicole del franchise dell'Ispettore Callaghan, come accade sovente con le saghe di film d'azione, sono progressivamente diventate sempre più folli nel corso degli anni. Il capitolo più assurdo è sicuramente l'ultimo, intitolato Scommessa con la morte, un film che contiene un bizzarro buco di trama che coinvolge sia Jim Carrey che i Guns 'N Roses.
La pellicola è incentrata su una versione più anziana dell'ispettore Harry Callahan (Eastwood) alle prese con un misterioso killer psicopatico che semina il terrore uccidendo alcuni personaggi famosi. Harry è chiamato a investigare sulla morte del cantante rock Jimmy Squares (Jim Carrey): anche se la versione ufficiale sembra indicare che la morte sia dovuta a un'overdose, l'ispettore sospetta che ci possa essere qualcosa di più sinistro in gioco.
Il personaggio di Carrey appare solo solo per pochi minuti e una sequenza chiave lo mostra durante la registrazione di un videoclip in cui Squares canta la celebre canzone dei Guns 'n Roses "Welcome to the Jungle". La scena implica che la canzone sia dello stesso Squares, cosa che potrebbe sembrare un po' strana a qualsiasi fan dei Guns 'n Roses, considerando che "Welcome to the Jungle" è uno dei loro brani più famosi. A rendere il tutto ancora più confuso è il fatto che alcuni dei membri della band appaiano durante la sequenza del funerale di Squares.
Nonostante questa strana decisione relativa alla trama, Scommessa con la morte resta un film molto divertente della saga dell'Ispettore Callaghan, che ha permesso a Clint Eastwood di abbandonare il personaggio in modo elegante. È raro, infatti, vedere una saga cinematografica concludersi positivamente e senza un grande flop al botteghino o un giudizio negativo da parte della critica.