Il personaggio di Allegra Cole, interpretato da Amber Valletta in Hitch - Lui sì che capisce le donne, deve il suo nome ad un'invenzione della rivista Esquire. La "vera" Allegra Coleman era un'attrice fittizia creata a tavolino dalla celebre rivista nel novembre del 1996 unicamente per prendersi gioco dell'ossessione che, in quel momento, le altre riviste sembravano nutrire nei confronti delle nuove stelle del cinema.
Ali Larter fornì alla rivista delle foto, del viso e del corpo della Coleman, che servirono a costruire la sua falsa identità. L'articolo sulla nuova stella del cinema che "tutti dovevano conoscere" creò una frenesia immediata ed iniziarono ad arrivare molte chiamate da parte di studi cinematografici e talent scout che volevano far leggere delle sceneggiature alla giovane attrice, in realtà inesistente.
Il budget di produzione di Hitch - Lui sì che capisce le donne era pari a settanta milioni di dollari, Smith ha affermato che, a discapito di Amber Valletta, il ruolo della protagonista femminile fu offerto ad Eva Mendes perché i produttori erano preoccupati per la reazione del pubblico: se la parte fosse interpretata da un'attrice bianca ci sarebbe stato il rischio di incappare in quello che i cineasti consideravano un tabù interrazziale.
Il titolo di lavorazione del film era "L'ultimo primo bacio", in riferimento alla frase rivolta da Hitch ad Albert: "This could be her last first kiss" ovvero "Questo potrebbe essere il suo ultimo primo bacio". Il film si è piazzato undicesimo nella classifica delle pellicole che hanno incassato di più negli Stati Uniti nel 2005 e ha battuto il record per i maggiori incassi per una commedia romantica nel fine settimana di apertura.