La quarta stagione di Royal Pains vedrà arrivare sul set Emma Caulfield che ha accettato di interpretare un arco narrativo di due episodi nella dramedy firmata da Andrew Lenchewski e John Rogers. Il suo personaggio sarà quello di Winnie, un'ex fidanzata di Hank (Mark Feuerstein), una pasticciera di New Jersey. La Caulfield comparirà negli ultimi due episodi della terza stagione, che chiude il suo corso il 19 settembre, per ritornare con il nuovo installment il prossimo inverno.
L'attrice, dopo aver terminato la sua collaborazione con Buffy - L'ammazzavampiri, ha continuato la sua carriera con una serie di film TV, tra i quali Le chiavi del cuore, Il fantasma di San Valentino e Le due verità di Kate, inoltre è stata vista in numerosi TV show, come Detective Monk, Private Practice, Leverage - Consulenze illegali e C'era una volta. Al momento ha concluso Telling of the Shoes e la commedia Old Days.
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