Patty ed Ellen saranno nuovamente nemiche in aula grazie all'arrivo di due guest star: Ryan Phillippe, come già annunciato, e Jenna Elfman. L'attrice di Dharma e Greg reciterà nel ruolo di un'impiegata di banca che si rivolge al personaggio di Phillippe (un mago del computer fondatore di un sito tipo WikiLeaks che si occupa di mettere in piazza gli scheletri delle compagnie finanziarie e del governo) per esporre il comportamento poco onesto della sua azienda.
Nell'episodio vedremo anche Alexandra Socha che reciterà nei panni della figlia del personaggio della Elfman. Un'altra aggiunta ricorrente nel cast di Damages sarà John Hannah, ingaggiato dalla produzione per una serie di episodi all'interno della stagione per il ruolo del consulente di Channing (Ryan Phillippe).
Oltre ad essere stata la co-protagonista di Dharma & Greg insieme a Thomas Gibson, l'abbiamo vista da poco nel film Amici di letto con Justin Timberlake e Mila Kunis. In tv ha collaborato con le serie Incinta per caso, My Name is Earl e Due Uomini e Mezzo. Di recente ha completato il film tv Bad Mom e sta lavorando alla pellicola Forbidden Zone 2: The Forbidden Galaxy. Alexandra Socha è una semi-esordiente che ha cominciato appena lo scorso anno la sua carriera ma ha già lavorato in White Collar - fascino criminale e nella dramedy The Big C. Per quanto riguarda John Hannah lo conosciamo per il suo ruolo nel romantico Sliding Doors, nell'action saga de La Mummia e adesso sta lavorando come regular nella serie televisiva Spartacus: Sangue e Sabbia e nel prequel Spartacus: Gli Dei dell'Arena nel personaggio di Quintus Batiatus. La quinta e ultima stagione di Damages andrà in onda la prossima estate.