L'ultima cinquina di vincitori del passato entra in scena per premiare il migliore attore protagonista: essa include Robert De Niro, Anthony Hopkins, Adrien Brody, Michael Douglas e Ben Kingsley. Il notoriamente difficile e scorbutico De Niro tesse le lodi di Penn in maniera particolarmente brillante e accorata, facendo presagire che sarà l'interprete di Milk a spuntarla in quello che sembrava uno dei pochi confronti incerti della serata.
Mentre Mickey Rourke interpreta quasi sé stesso in The Wrestler, Sean Penn si è trasformato in un altro uomo in Milk: questo l'argomento di chi riteneva più giusta la vittoria di Penn, che pura ha già sul caminetto un Oscar per Mystic River. L'attore scherza amabilmente sulla presunta omofobia dell'AMPAS e chiede nel suo discorso a chi ha votato contro la Proposition 8, e quindi contro i matrimonio gay, nello stato della California di riflettere su questa scelta. E chissà che questa vittoria non serva davvero a fare cambiare idea a qualcuno.