Bart Bass è tornato in città dopo il suo ultimo viaggio di lavoro, e ora ha un solo, unico obiettivo: presentare nel modo più opportuno la sua nuova famiglia "allargata" alla stampa, organizzando un ricevimento esclusivo. Lily lo appoggia in questa decisione, e detta insieme a lui nuove regole da rispettare, come il severo coprifuoco, il suggerimento ad indossare abiti casti e formali e il divieto di uscire la sera se non nel weekend.
Sin dall'inizio Serena non esita a mostrarsi ostile ai nuovi comandamenti dettati, e suo fratello Eric, più riflessivo e diligente rispetto a lei, tenta invano di persuaderla ad obbedire per non alimentare la tensione che già aleggia tra le mura domestiche.
La sera del party però, dopo numerose provocazioni ai danni di Bart, Serena capisce che la fonte del problema altri non è che sua madre Lily che, ogni volta che incontra un nuovo amore (siamo al quarto marito...) non esita ad adeguarsi al suo volere ignorando le necessità dei suoi figli.
Nel bel mezzo della festa quindi, la giovane Van Der Woodsen inizia a sputare sentenze e giudizi molti negativi sul passato della madre, mettendo in imbarazzo l'intera famiglia e il seguito degli invitati. Il dado è tratto e il danno è fatto insomma, ma Bart Bass è una specie di boss nel settore dell'editoria, e per lui risulta davvero molto semplice insabbiare l'intera vicenda e far sì che la notizia non compaia su alcuna rivista scandalistica. Al termine della stressante serata, Lily tenta di chiarire con Serena ed Eric e si scusa con entrambi per averli trascurati nel corso degli anni per darsi alla pazza vita. L'equilibrio sembrerebbe ristabilito, ma sarà davvero così?
Con Serena nei paraggi, non si può mai stare tranquilli....
Un giorno per caso però, Dan scopre una triste verità sul suo nuovo amico: l'appartamento degli Archibald è sotto sequestro, i loro beni sono stati pignorati e, mentre la madre è fuggita negli Hamptons, Nate vive da solo nella casa messa all'asta, in un sacco a pelo nel tinello ormai vuoto. Preoccupato per il ragazzo, chiede aiuto a Jenny e Rufus che non esitano a suggerirgli di offrire ospitalità allo sfortunato Nate che sulle prime si dimostra contrario e offeso dal comportamento degli Humphrey, ma poi, messo alle strette dalla situazione impossibile da gestire da solo, decide di accettare l'invito e di trasferisi nel loft della famiglia di Dan.
Vanessa nel frattempo, è intenta a cercare di salvare il Brooklyn Inn, un birreria storica che ha sede nell'omonimo quartiere. Per farlo ha bisogno o di qualcuno che investa soldi nel progetto, o nella raccolta di mille firme. Per far ciò, sceglie di fare affidamento su Blair, con un piccolo ricatto: o lei l'aiuterà con le firme, o mostrerà a tutti la foto scattata col cellulare che ritrae Marcus mentre bacia Catherine. Quello che Vanessa non sa però, è che sfidare Queen B non conviene mai a nessuno...
Per metterla in difficoltà infatti, decide di "ingaggiare" Chuck: dovrà fingere di voler investire nel pub, farla innamorare di lui e poi distruggerla ritirando l'offerta.
La posta in gioco? Una notte di sesso tra loro due, offerta che il giovane e aitante Bass non esita neanche un secondo ad accettare e parte immediatamente all'attacco col suo piano. Ma qualcosa non va come previsto: oltre ad accorgersi che il Brooklyn Inn meriterebbe davvero di essere salvato, si avvicina anche inaspettatamente a Vanessa, scoprendo i suoi interessanti lati nascosti e soprattutto cadendo vittima della sua innata dolcezza.
Ora a Blair non resta che pagare pegno: vestita con una abito succinto e circondata da candele, attende Chuck nella sua camera da letto, pronta a concedersi a lui per l'ennesima volta, ma ora qualcosa è cambiato: lui le chiede di dirle che lo ama, ma lei si rifiuta di farlo, costringendolo dopo appena due baci ad andare via stizzito lasciandola da sola.
Chuck la ama, e non intende stare con lei se il sentimento non è ricambiato: le ha dato la caccia per troppo, troppo tempo, ora è il turno di Blair.