I ragazzi della Constance si preparano al tanto atteso weekend durante il quale visiteranno i college che di lì a poco saranno chiamati a scegliere. Tutti prediligono come meta Yale: Blair perché lo sogna da una vita, così come Dan, Chuck perché ne è attratto per le società segrete presenti, Nate perché spera che la cattiva reputazione di suo padre non si sia spinta fino a lì, e Serena per sfidare Blair con la quale ormai è ai ferri corti.
Ma il destino a volte può tradire tutte le nostre aspettative, e Gossip Girl, che questo lo sa bene, è sempre lì in prima linea ad osservare le possibili reazione che potrebbero scaturire da ciò.
Intenzionata a frequentare la Brown a Providence, Serena cambia idea quando Blair la provoca affermando che una come lei non potrebbe mai essere accettata a Yale e decide di tentare perché oramai si sa, lei non si lascia intimidire da nessuno. Quando Blair si accorge dell'enorme successo ottenuto dall'amica alla mercè del Rettore, che si dimostra da subito entusiasta di lei, perde le staffe e giura vendetta alla sua acerrima nemica.
L'indomani però, sentendosi entrambe in colpa, si recano dal Rettore per suggerire l'una l'ammissione dell'altra e questo gesto le porta così a riflettere sulla loro, seppur travagliata, lunga e profonda amicizia e su quanto sia stata importante la presenza di tutte e due nel corso degli anni nelle loro rispettive vite. Decidono perciò di deporre l'ascia di guerra e mettere fine alla diatriba, ed affrontare con rispetto e lealtà il loro rapporto per continuare a vivere la loro preziosa amicizia. Chuck è attirato dalla prospettiva di studiare a Yale per le confraternite segrete che la popolano, che crede fermamente facciano al caso suo. Per dimostrare fedeltà ai membri di tali società viene chiamato ad affrontare un paio di prove: la prima, molto semplice la vince velocemente in maniera pulita (si tratta di organizzare un party privato ed esclusivo con alcune disinibite fanciulle), mentre per la seconda ha inizialmente qualche difficoltà. I ragazzi, a riprova della sua fedeltà, chiedono come merce di scambio, un incontro con Nate, che sanno essere in giro per il campus. Il giovane Archibald è così tanto "desiderato" perché i genitori di alcuni di loro vennero truffati in passato proprio da suo padre; per salvaguardare l'amico però, Chuck li imbroglia e finge che sia Dan.
A pagarne le conseguenze quindi, il giovane Humphrey, che privato dei suoi vestiti viene legato in mutande ad una statua all'entrata dell'edificio principale dell'università, sotto lo sguardo divertito di tutti gli studenti. Scoperto il misfatto, Nate corre in suo soccorso, e per la prima volta dopo molto tempo, tra i due sembra nascere una sottile intesa, che va a discapito di Chuck, comportatosi in maniera poco corretta per l'ennesima volta. Come ciliegina sulla torta, poi, alcune foto compromettenti scattate di nascosto ai ragazzi della confraternita durante il party organizzato la sera prima, da usare come arma di ricatto nei loro confronti quando inizierà il suo primo anno lì a Yale.
A New York intanto, Jenny cerca in tutti i modi di convincere suo padre Rufus a lasciarla lavorare nell'atelier Waldorf e a seguire dei corsi serali (come l'amica Vanessa) ritirando così la sua iscrizione alla Costance. Ma Rufus non vuole saperne, neanche dopo aver affiancato passo passo la figlia per una giornata intera sul luogo di lavoro e averne ammirato lo spiccato talento.
Solo l'intervento di Lily, che lo esorta a lasciar seguire a Jenny i suoi sogni come avrebbe voluto fare lui stesso alla sua età, lo convince finalmente a soddisfare la volontà della caparbia Jenny.
Insomma, alla fine, sembra che tutti riescano ad imboccare la strada giusta per inseguire i propri sogni, ma quello che può accadere in Gossip Girl, si sa, rischia sempre di lasciarci a bocca aperta....
Staremo a vedere...