La piccola Jenny Humphrey è a un passo dai suoi sedici anni, e nell'aria fervono i preparativi per un'incredibile festa. Vi starete chiedendo a opera di chi naturalmente... e chi se non Serena, maga nell'organizzare feste esclusive in tutta New York. Ma stavolta qualcosa non va per il verso giusto: Jenny non ne vuole proprio sapere di ricevimenti in pompa magna e danze scatenate, e rifiuta senza mezzi termini l'allettante proposta dell'amica, proponendo in alternativa una serata in famiglia a mangiare chili con carne in compagnia di buona musica e tanti giochi in scatola. Cos'è successo alla scatenata Jenny Humphrey che conoscevamo? La quindicenne platinata, capricciosa e sempre all'ultima moda? Nulla, soltanto che le ultime esperienze negative a scuola e sul lavoro, l'hanno ferita emotivamente a tal punto da non voler la compagnia ipocrita delle sue compagne di classe che in realtà non possono proprio soffrirla. Ma questo Serena sembra proprio non capirlo, e imperterrita prosegue con i preparativi del party, senza minimamente riflettere su cosa sia giusto o meno per Jenny. Grande prova d'amicizia? Piuttosto un tornaconto personale verrebbe da dire.
In città è infatti appena riapparsa la famigerata Poppy, starlette della scena newyorkese, modaiola e viziata, nonché storica compagna d'avventura della Van Der Woodsen nella sua "vita pre(Dan)cedente". Abituata a serate emozionanti, storie intricate e lusso sfrenato, Poppy non esita a criticare Serena accusandola di essere diventata una ragazza "ordinaria" votata alla routine e alla noia, e proprio per dimostrare all'amica di non essere realmente così, decide di organizzare una festa davvero memorabile, col pretesto del compleanno di Jenny sì, ma solo ed esclusivamente per mettersi in mostra ancora una volta. Alla neo-sedicenne però, la cosa non va proprio a genio, e per sabotare la serata, eccessiva e artefatta in ogni minimo dettaglio e piena di sconosciuti, attraverso il blog di Gossip Girl, Jenny invita tutti gli studenti a casa Van Der Woodsen facendo scatenare il putiferio. Centinaia di ragazzini ubriachi accorrono all'evento devastando letteralmente l'ordine in casa di Lily. Quest'ultima, scoperto il misfatto, sgrida aspramente Serena che, delusa dall'ingratitudine di Jenny e insoddisfatta dalla sua vita attuale, accetta di buon grado l'invito di Poppy a partire per la Spagna, senza esitare un minuto. Tempi duri anche per "l'ala maschile" della famiglia Humphrey-Van Der Woodsen: Rufus ha ricevuto infatti una lettera da Yale che lo informa di aver negato la borsa di studio a Dan. I pochi risparmi di famiglia purtroppo non basteranno, e dopo aver accantonato l'idea di vendere il loft e andare a vivere con Lily, Rufus sceglie di prendersi un po' di tempo per trovare una soluzione e contemporaneamente rallentare un po' con Lily per non commettere entrambi scelte affrettate. Anche per Dan una lettera inaspettata: quella del suo primo fan, tale Scott, che dopo aver letto il suo racconto pubblicato sul New York Post, ha deciso di scrivergli qualche riga per congratularsi con lui. In segno di gratitudine Dan decide di telefonare al ragazzo e ringraziarlo di persona, ma il telefono squilla a vuoto e nessuno risponde. Un uomo però intercetta la telefonata sul cellulare di Scott e la cancella per tenergliela segreta: il padre adottivo del figlio di Rufus e Lily, che confessò alla coppia accorsa per conoscere il ragazzo, che Scott morì qualche anno prima...Nel frattempo, il triangolo amoroso tra Blair, Nate e Chuck. sembra aver finalmente trovato un epilogo. Triste e amareggiata dal comportamento del viziato Bass, e delusa per la sua esclusione da Yale, Blair ha deciso di gettarsi nuovamente tra le braccia di Nate, sulla via della rottura definitiva con Vanessa a causa delle troppe divergenze di carattere. Nonostante tra Blair e Nate non ci sia la passione piccante e travolgente che la lega a Chuck, la brunetta capricciosa ha deciso di fare un ultimo tentativo col suo ex ragazzo. Dal canto suo però, Nate, preferisce prima rompere definitivamente con Vanessa. Eccoli qui quindi, proprio come all'inizio: Blair e Nate, due ex amanti, ora amici intimi, domani chissà. Cercando con difficoltà di superare le ostilità di Chuck e Vanessa, Blair le tenta tutte per far breccia nel cuore dell'affascinante Archiblad, che però le chiede un po' di tempo poiché ancora confuso. Ciò che Blair non sa però, è che in realtà Nate, con l'aiuto della fidata Dorotha, sta solo aspettando il momento giusto per organizzare un appuntamento romantico per darle il primo bacio e ripartire da zero insieme a lei. E quale luogo migliore se non quello preferito proprio da Blair quando è triste? Ovvero il laghetto delle papere di Central Park, dove sotto la neve Nate la stringe a sé e la bacia appassionatamente con la speranza di far finalmente trionfare la loro storia d'amore.
Un ritorno di fiamma quindi, che più che un capriccio sembra davvero il trionfo dell'amore, proprio l'opposto di ciò che nel frattempo sta accadendo nella stanza da letto di Chuck Bass, dove Vanessa si sta rivestendo dopo una notte di sesso bollente con il migliore dei latin lover. Cosa succederà ora? Chuck terrà la bocca chiusa o la sua storia con Vanessa finirà dritta dritta sul blog di Gossip Girl?
E Serena invece, ci darà sue notizie dalla Spagna o lascerà calare il mistero sulle sue avventure? E a proposito di misteri, cosa nascondono i genitori di Scott?
Lo scopriremo solo nel prossimo episodio dal titolo Seder Anything che promette nuovi emozionanti colpi di scena, in questa serie che continua a sorprenderci puntata dopo puntata.