Mesi fa per Blair Waldorf l'ingresso a Yale, l'università dei suoi sogni, era cosa quasi certa, ma ultimamente per lei le cose iniziano a mettersi male. Il giorno dei risultati infatti, tutti gli studenti restano incollati a internet in attesa che esca la lista coi nomi di quelli ammessi al primo anno, e una brutta sorpresa è lì ad attendere la nostra studentessa modello. Mentre sia Serena che Dan si piazzano senza rivali ai primi posti della lista, per Blair non va così bene ed è costretta ad aspettare che qualcuno rinunci all'ammissione per indossare l'uniforme di Yale: anche lei infatti è una dei primi, ma nella lista di coloro che verranno ripescati. Per entrare senza problemi, oltretutto, occorre avere una A in tutte le materie, e ultimamente anche qui per Blair spuntano nuovi ostacoli: la nuova professoressa di letteratura, la signorina Carr, nell'ultimo compito le ha dato una B.
Neanche l'amicizia appena nata e sin da subito solidale tra Serena e la Carr sembra poter venire incontro a Blair, costretta a ricorrere a mezzi più infimi per ottenere ciò che vuole: il ricatto.
Come suo solito, con l'aiuto delle perfide "mean girls", Penelope, Isabel e Nelly, Blair organizza un piano diabolico per punire la Carr e costringerla a piegarsi alla sua richiesta: darle una A, non per merito ma perché lei è Blair Waldorf, la regina della Constance. Ma la giovane professoressa Carr sembra davvero ostile nei suoi confronti e non accenna a piegarsi alle sue richieste, anzi spiffera tutto alla preside che punisce Blair e le intima di comportarsi bene fino alla fine dell'anno, pena la sua entrata a Yale.
Spodestata la Queen B? Staremo a vedere, certo è che non si arrenderà...
Lily e Rufus decidono di portare avanti la loro romantica storia d'amore nonostante l'avversione di molte persone intorno a loro, e malgrado i pettegolezzi scatenatisi su Lily, vedova da un mese soltanto. Per Eric, Jenny, Dan e Serena, è veramente dura accettare con tranquillità la relazione nata tra i loro genitori, ma i quattro ragazzi tentano in ogni modo di far sentire a proprio agio la novella coppia, onde evitare l'ennesima separazione.
Nonostante Chuck cerchi di fermarlo con ogni escamotage possibile, infatti, Jack sembra invincibile e attento sotto tutti i punti di vista. Con l'aiuto del legale di Bart Bass però, Lily e il giovane erede trovano alla fine il modo per estromettere del tutto Jack dall'azienda. Bart e Lily infatti, mesi addietro fecero richiesta ognuno per adottare legalmente i figli dell'altra. Per aiutare il ragazzo quindi, e per dargli una famiglia che possa aiutarlo in questo difficile momento, Lily firma i documenti necessari per diventare tutrice a tutti gli effetti di Chuck e di conseguenza socia maggioritaria delle Bass Industries.
Jack è finalmente fuori, la palla è al centro e al compimento dei diciotto anni Chuck erediterà tutti gli averi del defunto padre, per ora in mano alla Van Der Woodsen. Il gesto di Lily non lascia certo indifferente Chuck, piacevolmente colpito da questa significativa dimostrazione d'affetto, e si scopre commosso per essere finalmente entrato a far parte di una vera famiglia.
Ma se siamo certi che il piccolo Eric sarà felice per l'arrivo del nuovo fratello, come la prenderà Serena, da sempre in attrito con Chuck?
E Blair? Come si comporterà ora che Chuck sembra finalmente voler mettere la testa a posto? Lo perdonerà una volta per tutte o si dedicherà anima e corpo a Yale e alla vendetta nei confronti di Miss Carr?
E Lily e Rufus, riusciranno finalmente a vivere in pace e serenità la loro tanto agognata storia d'amore?
Solo Gossip Girl potrà dircelo...