Il giorno della lettura del testamento di Bart Bass è finalmente arrivato, e il destino di Chuck sta per essere scritto. Al suo fianco in questo importante momento l'inarrestabile Blair, il fidato amico Nate e Jack, lo zio nonché tutore legale. Come previsto, l'intero ammontare dell'eredità di Bart spetta al figlio al compimento dei 18 anni ma un'altra donazione lascia tutti a bocca aperta: anche il 51% delle industrie Bass va al giovane erede, deludendo le aspettative di Jack. Il restante 49% è spartito tra Lily Bass e il Consiglio d'Amministrazione delle industrie. Lo sgomento di Jack è a dir poco palese e nonostante all'inizio Chuck sia propenso a cedere a lui la sua percentuale, dopo aver letto una lettera lasciatagli dal padre in cui l'uomo prima di morire gli esprime tutta la sua fiducia, il ragazzo decide di assumersi tutta la responsabilità e prendere in mano l'incarico. Blair è entusiasta per questo grande gesto di maturità dimostrato dal suo adorato Chuck e continua imperterrita a sostenerlo e affiancarlo nei momenti più impegnativi per lui.
Per festeggiare il suo ingresso nelle industrie Bass, si lascia convincere da Jack ad organizzare un brunch l'indomani al Palace con tutti gli amici e i conoscenti più cari. Ma prima del brunch Blair ha in mente un'altra sorpresa per il giovane rampollo: una romantica cena a lume di candela per coccolarlo e viziarlo un po'. Poco prima di raggiungere Blair però, Chuck cede alla tentazione offertagli da Jack e rimanda la cena a casa Waldorf per una serata folle in compagnia di tre affascinanti e disinibite modelle.
Basiti e sconvolti da un simile affronto, gli amministratori delle industrie Bass lasciano il Palace minacciando Chuck di prendere seri provvedimenti. Soltanto Jack, in disparte, ride sotto i baffi.
Il motivo? Nel testamento Bart aggiunse un'importante clausola della quale solo il fratello era a conoscenza: al primo comportamento immorale e scorretto di Chuck, tutti i suoi averi sarebbero passati automaticamente al tutore legale in carica, Jack appunto.
L'ascesa di Chuck è giunta al capolinea quindi, e ora che anche Blair è esausta e demotivata per il suo comportamento illogico ed offensivo e decide di abbandonarlo, il giovane Bass è davvero solo contro tutti. Cosa succederà ora? Come potrà fermare l'inarrestabile sete di potere di suo zio?
Certo è che Chuck Bass ne sa una più del diavolo, quindi anche stavolta siamo certi che non ci deluderà...
La notizia colpisce come un fulmine a ciel sereno i fratelli Van der Woodsen e la piccola Jenny, sotto gli occhi sospettosi di tutte le persone che li circondano. Dan non sa come consolare Serena che preferisce allontanarsi da lui e cercare conforto nel fratello Eric. Nate, dal canto suo, cerca di infondere coraggio in Dan, che lo ringrazia e raggiunge Jenny a casa per affrontare la cosa insieme. Nel loro loft degli Humphrey a Brooklin, a fine giornata, i quattro si riuniscono e si riappacificano.
Nel frattempo a Boston, dopo una notte d'amore romantica, Lily e Rufus incontrano il padre adottivo di loro figlio che gli confessa una triste verità: il ragazzo è morto l'anno prima, in un tragico incidente in mare. Tornati a Manhattan, i due, demoralizzati e sconvolti dalla notizia, capiscono di aver fallito nel loro tentativo di costruire una famiglia, ma quando arrivati al loft trovano i quattro figli insieme ad attenderli sorridenti, capiscono che forse per loro non è ancora tutto perduto.
A Boston intanto, il padre del ragazzo comunica alla moglie di aver agito secondo i piani e che non si pente di averlo fatto perché non intende perdere un altro figlio...