Vittima di un tragico incidente stradale, Bart Bass perde la vita proprio all'apice del successo e in procinto di svelare un importante e compromettente segreto sul passato della moglie Lily.
La vedova intanto, combattuta tra i sensi di colpa, sceglie di seguire ciò che il suo cuore le comanda e di lasciarsi andare con Rufus e vivere finalmente alla luce del sole e una volta per tutte la loro travagliata storia d'amore. Ma anche stavolta il fato infausto ci mette lo zampino e sbarra la strada ai due amanti: adirato e infuriato con la sua matrigna infatti, Chuck si rivolge al detective del suo defunto padre per far luce sull'oscuro passato di Lily. La notizia che viene a galla lo lascia senza parole e lo spinge a coinvolgere anche la madre di Lily in questo circolo vizioso di ricatti e segreti. Mrs Van Der Woodsen, dal canto suo sempre ostile alla liason amorosa tra la figlia e Rufus, interviene nel peggiore dei modi a seminare zizzania per l'ennesima volta.
In procinto di partire con Lily per una vacanza romantica, Rufus viene così a conoscenza dell'unico segreto che può realmente allontanarlo da Lily, e cioè che la donna diciotto anni prima abortì a sua insaputa privandolo del figlio che avrebbe potuto tenerli legati per sempre.
Dopo tutte le difficoltà affrontate sino ad ora per conquistare Lily, Rufus passerà sopra l'accaduto? Un uomo come lui di sani principi, fortemente legato alla famiglia e ai figli, riuscirà davvero a essere clemente in una situazione del genere e perdonare la donna che ama da una vita?
Travolta e condizionata incredibilmente dall'amore e dall'ottimismo che regna in casa Waldorf dopo l'arrivo di Cyrus, Blair fa di tutto per stare vicina al suo amato, ma inutilmente. Anche dopo avergli infatti finalmente confessato di amarlo, dopo mesi di attesa, in una scena straziante e commovente, la ragazza viene respinta senza remore da Chuck, che sceglie di vivere in solitudine il suo immenso dolore, per non far soffrire anche chi gli è vicino.
A portare una ventata di allegria e serenità in questo triste momento, il matrimonio tra Eleanor e Cyrus, organizzato in poche ore e celebrato su due piedi con gli amici e i parenti più stretti, in una cerimonia per metà ebraica e per metà cristiana. A firmare l'abito nuziale della sposa niente meno che la piccola Jenny, felice di potersi finalmente far perdonare da Eleanor confezionando per lei una mise davvero unica e originale. In un'atmosfera fiabesca e romantica, Cyrus ed Eleanor celebrano finalmente il loro amore, sotto gli occhi commossi di Blair che non riesce a smettere di pensare al suo Chuck.
Venuta a conoscenza però del forte legame instauratosi nuovamente tra sua madre e Rufus, la ragazza non esita a scegliere e decide di partire con Aaron per Buenos Aires, mettendo da parte il suo amore per Dan e restituire così a Lily il favore che lei le fece l'anno precedente, quando decise di sposare Bart per far sì che lei e Dan potessero stare insieme. Proprio sulla strada per l'aeroporto Serena riceve una chiamata da parte di Dan, pronto a confessarle il suo amore; più decisa che mai però, lei riaggancia senza nemmeno ascoltare ciò che il ragazzo ha da dirle. Aaron le stringe la mano, fiero e felice per la decisione presa, ma lo sguardo dubbioso di Serena, sempre chiaro e cristallino, la dice lunga su ciò che succederà in futuro.
I ragazzi di Gossip Girl salutano il 2008 così, tra nuovi amori e piccoli tradimenti, pronti per un 2009 da sballo, in cui siamo certi che non mancheranno numerosi ed emozionanti colpi di scena.